(1S,3S)-(3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutyl)acetic acid | 865799-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-(3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutyl)acetic acid
• 英文别名: (-)-(1'S,3'S)-2-(3'-acetamido-2',2'-dimethylcyclobutyl)acetic acid；2-[(1S,3S)-3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutyl]acetic acid
• CAS: 865799-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: NYJHZSSTSXTTGD-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-(3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutyl)acetic acid 在 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 氯甲酸乙酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1R,3S)-3-amino-2,2-dimethylcyclobutylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cyclobutane amino acids and amino alcohols

  摘要：

  4-)-(IR,3S)-3-Amino-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid and (+)-(IR,3S)-3-amino-2,2-dimethylcyclobutylmethanol, which can be used to prepare enantiopure oligopeptides and cyclobutane-based carbocyclic nucleosides, were synthesized from (+)-(1R)-alpha-pinene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.030
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 (1S,3S)-(3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂蒎烷：蒎烯生物合成中对映异构体Pinyl碳阳离子中间体的Aza类似物

  摘要：

  对映体 2-氮杂蒎烷是蒎烯生物合成中蒎基碳阳离子中间体的氮杂类似物，由 (-)- 和 (+)-顺式松香酸合成。5 步序列中的各个反应是松糖酸肟的贝克曼重排、环化为N-乙酰内酰胺、水解为 NH-内酰胺、N-甲基化和 LiAlH 4还原。通过 NOE 测量和 X 射线衍射分析建立了盐中N-甲基基团相对于 gem-二甲基桥的反立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol1027893

文献信息

• SYNTHESIS OF (1<i>R,cis</i>)-2-(3-AMINO-2,2-DIMETHYLCYCLOBUTYL)ETHANOL, A PRECURSOR OF CYCLOBUTANE CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES
  作者：José E. R. Borges、Franco Fernández、Xerardo García、Antonio R. Hergueta、Carmen López

  DOI：10.1080/00304949709355201

  日期：1997.6