1-烯丙氧基-3-乙烯基苯 | 1369494-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-烯丙氧基-3-乙烯基苯
• 英文名称: 1-(allyloxy)-3-vinylbenzene
• 英文别名: 1-Ethenyl-3-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 1369494-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: VLAUSEDQEXMOFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙氧基-3-乙烯基苯 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 21.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-烯丙氧基-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  白腐Trametes hirsuta对烯烃的裂解：通过杀真菌剂诱导酶活性

  摘要：

  烯烃裂解是有机化学中广泛使用的氧化反应。已知木材降解真菌Trametes hirsuta的酶制剂会切割与芳环相邻的CC双键，以相应的羰基化合物为代价，而以分子氧作为唯一的氧化剂。实验室生长的真菌培养物表现出不同的活性，并且随着世代的生长而失去了其对烯烃的裂解活性。t-茴香脑是酶最广泛接受的底物，被描述为某些具有强大杀真菌特性的植物生产的香精油的主要成分。现在我们可以证明，加入杀菌剂t可以提高烯烃的裂解活性。-在培养生长过程中的茴香脑是代表生产具有一致水平的高烯烃裂解活性的细胞的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.02.002
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙氧基-苯甲醛 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到1-烯丙氧基-3-乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Expanding the regioselective enzymatic repertoire: oxidative mono-cleavage of dialkenes catalyzed by Trametes hirsuta

  摘要：

  首次报告了利用来自毛头菌的无细胞酶制备，成功实现了双烯的生物催化区域选择性氧化单裂解，且以分子氧为反应物。所选反应在制备规模上进行，获得了高至优异的转化率和化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc17572j

文献信息

• Coordination Booster‐Catalyst Assembly: Remote Osmium Outperforming Ruthenium in Boosting Catalytic Activity
  作者：Tanmoy Mandal、Vivek Singh、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1002/asia.201901215

  日期：2019.12.13

  bimetallic and trimetallic "coordination booster-catalyst" assemblies in which the coordination complexes [RuII (terpy)2 ] and [OsII (terpy)2 ] acted as boosters for enhancement of the catalytic activity of [RuII (NHC)(para-cymene)]-based catalytic site. The boosters accelerated the oxidative loss of para-cymene from the catalytic site to generate the active catalyst during the oxidation of alkenes and alkynes

  本文介绍的是一组双金属和三金属“配位促进剂-催化剂”组件，其中配位化合物[RuII（terpy）2]和[OsII（terpy）2]充当增强[RuII（NHC）的催化活性的催化剂）（对伞花烃）为基础的催化位点。在烯烃和炔烃氧化成相应的醛，酮和二酮的过程中，助催化剂加速了对甲基苯甲基从催化部位的氧化损失，从而生成了活性催化剂。发现在这些组件中，[OsII（terpy）2]单元的增强效率明显高于其同类物[RuII（terpy）2]单元。进行了机理研究以了解这种独特的改进。
• Boryl Radicals Enabled a Three-Step Sequence to Assemble All-Carbon Quaternary Centers from Activated Trichloromethyl Groups
  作者：Qiang Zhao、Bin Li、Xi Zhou、Zhao Wang、Feng-Lian Zhang、Yuanming Li、Xiaoguo Zhou、Yao Fu、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c05798

  日期：2022.8.24

  the three C–Cl bonds of which are selectively functionalized to introduce three alkyl chains. In each step, only a single C–Cl bond was cleaved with the choice of an appropriate Lewis base–boryl radical as the promoter. A vast range of diversely substituted all-carbon quaternary centers could be accessed directly from these activated CCl3 trichloromethyl groups or by simple derivatizations. The use of

  构建多种取代的全碳四元中心一直是有机合成中的长期挑战。将三个烷基取代基添加到一个简单的 C(sp 3 ) 原子的方法在很大程度上依赖于冗长的多个过程，这些过程通常涉及几个预活化步骤。在这里，我们描述了一个简单的三步序列，该序列使用一系列易于获得的活化三氯甲基作为碳源，其中的三个 C-Cl 键被选择性地官能化以引入三个烷基链。在每个步骤中，通过选择合适的路易斯碱-硼基自由基作为促进剂，只有一个 C-Cl 键被裂解。可以直接从这些活化的 CCl 3获得大量不同取代的全碳四元中心三氯甲基或通过简单的衍生。在这三个步骤中的每一个步骤中使用不同的烯烃陷阱可以轻松收集大型产品库。通过合成两种药物分子的变体证明了该策略的实用性，其结构可以通过在每个步骤中改变烯烃伙伴来轻松调节。动力学和计算研究的结果使三步反应的设计成为可能，并提供了对反应机制的见解。
• Copper-Catalyzed Defluorinative Boroarylation of Alkenes with Polyfluoroarenes
  作者：Yue Zhao、Bin Fu、Simin Wang、Yanfei Li、Xiuping Yuan、Jianjun Yin、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00671

  日期：2023.4.14

  A catalytic defluorinative boroarylation of alkenes with polyfluoroarenes and B2pin2 with the assistance of a PCy3-ligated copper catalyst was developed. Taking advantage of bench-stable alkenes as latent nucleophiles and avoiding traditional reliance on stoichiometric quantities of organometallics, this method showcased good functional group compatibility and proceeded under very mild reaction conditions

  在 PCy 3配位铜催化剂的帮助下，开发了烯烃与多氟芳烃和 B 2 pin 2的催化脱氟硼芳基化反应。利用稳定的烯烃作为潜在的亲核试剂，避免传统上对有机金属化学计量数量的依赖，该方法展示了良好的官能团相容性，并在非常温和的反应条件下进行。高效地制备了一系列有价值的含硼多氟芳烃，包括含全碳季碳中心的三芳基烷基硼酸酯，否则难以获得。
• Metallaphotoredox-enabled aminocarboxylation of alkenes with CO2
  作者：Jun-Ping Yue、Jin-Cheng Xu、Hai-Tian Luo、Xiao-Wang Chen、He-Xin Song、Yu Deng、Lihua Yuan、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1038/s41929-023-01029-9

  日期：——

  of binaphthol as a photocatalyst in photoredox catalysis is demonstrated, enabling the single-electron activation of alkenes, generating radical anion intermediates. The remarkable aspect of this strategy lies in the efficient merger of photocatalysis and copper catalysis, enabling the rare orthogonal difunctionalization of alkene radical anions under redox-neutral conditions. Moreover, this strategy

  将CO 2转化为有价值的化学品对于可持续发展来说是非常理想的。在各种可用的方法中，烯烃与CO 2的双官能化羧化是一种非常有效的方法，有助于快速构建复杂的羧酸和衍生物。然而，现有系统仅限于单催化策略和一些特定的反应类型。在这里，我们报告了一种实现烯烃与CO 2氨基羧化的协同策略，提供高效实用的合成途径来获取有价值的 β-氨基酸。联萘酚作为光催化剂在光氧化还原催化中的关键作用得到了证明，能够实现烯烃的单电子活化，产生自由基阴离子中间体。该策略的显着之处在于光催化和铜催化的有效合并，使得烯烃自由基阴离子在氧化还原中性条件下发生罕见的正交双官能化。此外，该策略具有条件温和、选择性高且独特、官能团耐受性好、产物衍生简便、实现烯烃氢胺化的通用性等特点。
• Auto-Tandem Copper-Catalyzed Carboxylation of Undirected Alkenyl C–H Bonds with CO₂ by Harnessing β-Hydride Elimination
  作者：Harekrishna Sahoo、Liang Zhang、Jianhua Cheng、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.2c10754

  日期：2022.12.28

  The exploration into challenging scenarios of the application of elementary reactions offers excellent opportunities for the development of unique transformations under organometallic catalysis. As a ubiquitous reaction of metal alkyl complexes, β-hydride elimination plays a crucial role in a number of important catalytic transformations. However, its functions in these catalytic cycles are limited

  对基本反应应用的挑战性场景的探索为在有机金属催化下发展独特的转化提供了极好的机会。作为金属烷基配合物的普遍反应，β-氢化物消除在许多重要的催化转化中起着至关重要的作用。然而，它在这些催化循环中的功能仅限于释放烯烃产物或通过进一步迁移插入产生异构化中间体。在此，我们报道了 β-氢化物消除的精确操作能够实现自动串联铜催化，用于无向烯基 C-H 键与 CO 2的羧化。在这种转化中，促进了烷基铜中间体的 β-氢化物消除，同时它与 CO 反应2被压制。生成的氢化铜反过来与 CO 2反应，提供多任务催化剂的途径，这使得 C-H 键在两个机械上不同的催化循环中串联硼化/羧化。