(E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acryloyl cyanide | 1584132-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acryloyl cyanide
• 英文别名: (E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl cyanide
• CAS: 1584132-13-7
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO
• 分子量: 225.17
• InChiKey: UEEQPATUFRGOIG-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenylsulfonyl)-2-oxocyclopentanecarboxamide 、 (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acryloyl cyanide 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰基氰作为对映选择性有机催化形式[3 + 3]螺环化的新型双亲电子试剂

  摘要：

  α，β-不饱和酰基氰是成功的多米诺对映选择性有机催化的迈克尔-分子内酰化多米诺序列的关键双亲电子底物。这种新的反应性已通过正式的[3 + 3]螺环化反应用于合成对映体富集的氮杂螺环[4,5]癸癸酮环系，构成了光学活性形式戊二酰亚胺合成的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/chem.201303613
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基肉桂酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acryloyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰基氰作为对映选择性有机催化形式[3 + 3]螺环化的新型双亲电子试剂

  摘要：

  α，β-不饱和酰基氰是成功的多米诺对映选择性有机催化的迈克尔-分子内酰化多米诺序列的关键双亲电子底物。这种新的反应性已通过正式的[3 + 3]螺环化反应用于合成对映体富集的氮杂螺环[4,5]癸癸酮环系，构成了光学活性形式戊二酰亚胺合成的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/chem.201303613

文献信息

• α,β-Unsaturated Acyl Cyanides as New Bis-Electrophiles for Enantioselective Organocatalyzed Formal [3+3]Spiroannulation
  作者：Sébastien Goudedranche、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.201303613

  日期：2014.1.7

  α,β‐Unsaturated acyl cyanides are key bis‐electrophile substrates for successful domino enantioselective organocatalyzed Michael‐intramolecular acylation domino sequences. This new reactivity has been applied to the synthesis of enantioenriched azaspiro[4,5]decanone ring systems by a formal [3+3]spiroannulation, constituting a rare example of synthesis of glutarimides in an optically active form.

  α，β-不饱和酰基氰是成功的多米诺对映选择性有机催化的迈克尔-分子内酰化多米诺序列的关键双亲电子底物。这种新的反应性已通过正式的[3 + 3]螺环化反应用于合成对映体富集的氮杂螺环[4,5]癸癸酮环系，构成了光学活性形式戊二酰亚胺合成的罕见实例。