1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 | 851477-20-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲
• 中文别名: 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1S,2S)-(+)-2-(二甲基氨基)环己烷]硫脲
• 英文名称: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]thiourea
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S,2S)-(+)-2-(dimethylamino)]cyclohexylthiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S,2S)-(-)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(1S,2S)-(+)-2-(dimethylamino)cyclohexylthiourea；1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2S)-2- (dimethylamino)cyclohexyl)thiourea；1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thiourea；Takemoto’s catalyst
• CAS: 851477-20-8
• 化学式: C₁₇H₂₁F₆N₃S
• 分子量: 413.43
• InChiKey: NQRCAVZHOLYEBJ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88°C
• 比旋光度：
  +42° (c 1.16, CHCl3)
• 沸点：
  380.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 、 (E)-S-(2,6-dimethylphenyl) 4-hydroxybut-2-enethioate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Isomerization of ω-Hydroxy-α,β-Unsaturated Thioesters into β-Mercaptolactones by a Bifunctional Aminothiourea Catalyst

  摘要：

  We present a novel methodology for the asymmetric synthesis of beta-mercaptolactones via isomerization of cohydroxy-alpha,beta-unsaturated thioesters by means of a bifunctional aminothiourea catalyst. The catalyst interacts with the substrate through the cooperative action of both a covalent bond at the amino group and noncovalent bonding at the thiourea group. The potential for an enantiodivergent synthesis could also be demonstrated by carrying out the reaction in a different solvent system.

  DOI：

  10.1021/ol500637x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-N,N-dimethyl-N’-Phthaloyl-1,2-diaminocyclohexane 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reaction of 2-carboxythioesters-1,3-dithiane with nitroalkenes: an organocatalytic strategy for the asymmetric addition of a glyoxylate anion equivalent

  摘要：

  在温和的反应条件下，可以获得高达92% ee的γ-硝基-β-芳基-α-酮酸酯，实现了甘氧酸阴离子合成的形式催化立体选择性共轭加成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00492f
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-(m-tolyl)but-3-enoate 、 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以74%的产率得到tert-butyl (3R,3'R,4'S,4a'S,9a'R)-4'-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-7'-methyl-2,9'-dioxo-3'-(m-tolyl)-4',4a',9',9a'-tetrahydro-1'H,3'H-spiro[indoline-3,2'-xanthene]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称多米诺骨牌Michael /双功能色酮合成子与β，γ-不饱和α-酮酯的环化反应：快速获得多取代的螺环六氧杂蒽酮

  摘要：

  摘要 设计了一种硫脲催化的不对称多米诺骨牌迈克尔/环化方法，该方法采用双官能羟吲哚-色酮作为C 4合成子，β，γ-不饱和α-酮酯作为C 2合成子。该反应可实现具有一系列季铵和四级立体异构中心的一系列生物学相关的螺环六氧杂蒽酮的高度非对映体和对映体选择性合成，并具有有趣的两个特权基序的有趣组合，包括六氢黄酮和羟吲哚亚结构，收率高（可达76 ％）和出色的立体选择性（高达> 99％ee和> 20：1 dr）。此外，使用β，γ-不饱和α-酮酯作为C 2不同于烯酮底物（如查尔酮和苯并丙酮）的结构单元，可逆的迈克尔反应进一步扩大了该方法的范围。此外，按比例放大还证明了该协议的适用性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707340

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Yamamoto Hiroshi

  公开号：US20070072908A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides a compound represented by the following formula [1′] or a salt thereof: wherein ring A, R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined in the description, and an agent for the treatment or prophylaxis of a pathology involving glucocorticoid, or a 11βHSD1 inhibitor, containing the compound or a salt thereof.

  本发明提供了由以下式[1']表示的化合物或其盐： 其中环A，R2，R3，R4和X如描述中所定义，并且包含该化合物或其盐的用于治疗或预防涉及糖皮质激素的病理或11βHSD1抑制剂的药剂。
• OPTICALLY ACTIVE PYRROLIDINE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20200239440A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention provides: a methyl 1-2-[(3S,4R)-1-[(3R,4R)-1-cyclopentyl-3-fluoro-4-(4-methoxyphenyl) pyrrolidine-3-carbonyl]-4-(methoxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-5-(trifluoromethyl) phenyl}piperidine-4-carboxylate 1/2 ethane-1,2-disulfonic acid which is represented by formula (1) and is excellent in crystallinity; and a method for producing the same; and a production intermediate thereof; and a production method using this compound.

  本发明提供了一种由化学式（1）表示的甲基1-2-[(3S,4R)-1-[(3R,4R)-1-环戊基-3-氟-4-(4-甲氧基苯基)吡咯烷-3-羰基]-4-(甲氧甲基)吡咯烷-3-基]-5-(三氟甲基)苯基}哌啶-4-羧酸1/2乙烷-1,2-二磺酸，其结晶性优异；以及其制备方法；以及其制备中间体；以及使用该化合物的制备方法。
• Enantioselective construction of quaternary carbon centre catalysed by bifunctional organocatalyst
  作者：Tian-Yu Liu、Jun Long、Bang-Jing Li、Lin Jiang、Rui Li、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/b605871j

  日期：——

  The bifunctional thiourea–tertiary amine derivatives of simple chiral diamines serve as highly enantioselective catalysts for the Michael addition of α-substituted cyanoacetates to vinyl sulfones, giving an efficient protocol for the construction of an all-carbon substituted quaternary stereocentre.

  简单手性二胺的双功能硫脲-叔胺衍生物作为高效的对映选择性催化剂，用于α-取代氰基乙酸酯与乙烯基砜的迈克尔加成反应，提供了一种构建全碳取代季碳立体中心的有效方法。
• [EN] DIHYDROTHIOPHENE DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROTHIOPHÈNE UTILISÉS COMME COMPOSÉS INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2014072480A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein Q is Q1 or Q2 P is P0, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; Y1, Y2, Y3 and Y4 are independently of each other C-H, C-R5, or nitrogen; G1 is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen, C1-C8alkyl, C1-C8alkoxy-, C1-C8alkylcarbonyl-, or C1-C8alkoxycarbonyl-; X4 is C1-C8haloalkyl; R4 is aryl or aryl substituted by one to five R9, or heteroaryl or heteroaryl substituted by one to five R9; n is 0, 1 or 2; and Z, R2, R5 and R9 are as defined in the claims. The invention also provides methods of controlling insects, acarines, nematodes or molluscs comprising applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了式（I）的化合物，其中Q是Q1或Q2，P是P0，杂环烷基或被1至5个Z取代的杂环烷基；Y1、Y2、Y3和Y4彼此独立地是C-H、C-R5或氮；G1是氧或硫；R1是氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基羰基或C1-C8烷氧羰基；X4是C1-C8卤代烷基；R4是芳基或被1至5个R9取代的芳基，或者是杂芳基或被1至5个R9取代的杂芳基；n为0、1或2；Z、R2、R5和R9的定义如权利要求中所述。该发明还提供了一种控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，包括向害虫、害虫的生境或易受害虫侵袭的植物施加式（I）化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的有效量。
• Thiocarbonyl Surrogate via Combination of Sulfur and Chloroform for Thiocarbamide and Oxazolidinethione Construction
  作者：Wei Tan、Jianpeng Wei、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00819

  日期：2017.4.21

  An efficient and practical thiocarbonyl surrogate via combination of sulfur and chloroform has been developed. A variety of thiocarbamides and oxazolidinethiones have been established, including chiral thiourea catalysts and chiral oxazolidinethione auxiliaries with high selectivity. Meanwhile, pesticides Diafenthiuron (an acaricide), ANTU (a rodenticide), and Chloromethiuron (an insecticide) were

  已经开发了通过硫和氯仿的组合的有效和实用的硫代羰基替代物。已经建立了多种硫代脲和恶唑烷硫酮，包括具有高选择性的手性硫脲催化剂和手性恶唑烷硫酮助剂。同时，实际上通过克方法通过该方法合成了杀虫剂DiafeNThiuron（一种杀螨剂），ANTU（一种灭鼠剂）和Chloromethiuron（一种杀虫剂）。通过卡宾捕集控制实验进一步确认了作为主要中间体的双氯卡宾。