abietic acid 2-naphthyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: abietic acid 2-naphthyl ester
• 英文别名: naphthalen-2-yl (1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₃₆O₂
• 分子量: 428.615
• InChiKey: AVYVUKNPAOENEM-UGWFNHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脂松香 、 2-萘酚 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 生成 abietic acid 2-naphthyl ester
  参考文献：
  名称：

  CD激子手性法的新应用。含有羧酸基团的有机化合物的立体化学分配

  摘要：

  描述了CD激子手性方法对含有羧酸基团的有机化合物的立体化学分配。使用发色性的2-萘甲酸酯或2-邻苯二甲酸酯和9-蒽甲基的组合，可以从单次CD测量推论出α-和β-羟基羧酸的绝对立体化学。此外，如用环状和酰基二羧酸所证明的那样，空间位阻的羧基与2-萘酚的直接酯化也允许 通过 CD光谱进行立体化学分配 。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0277-4

文献信息

• 2-Naphthol as a powerful chromophore for the configurational assignment of carboxylic acid groups via the CD exciton chirality method
  作者：Michaela Hartl、Hans-Ulrich Humpf

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00116-6

  日期：2000.5

  A novel approach for the stereochemical assignment of carboxylic acid groups via the circular dichroism (CD) exciton chirality method using the 2-naphthyl chromophore is described. Direct esterification of carboxyl groups with 2-naphthol was effectively achieved with the employment of N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride as the activating reagent. The method was tested with several model compounds, including both cyclic and acyclic dicarboxylic acids, and also applied to the natural product abietic acid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.