(3R,4S)-2,4-dimethylhex-5-yn-3-yl dimethyl-t-butylsilyl ether | 97848-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S)-2,4-dimethylhex-5-yn-3-yl dimethyl-t-butylsilyl ether
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,4S)-2,4-dimethylhex-5-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 97848-39-0
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: WBIDOYNQRLENRU-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-2,4-dimethylhex-5-yn-3-yl dimethyl-t-butylsilyl ether 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 次氯酸叔丁酯 、 Amberlyst H(+) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二甲基氢胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛的化学。阿维菌素B 1b和B 2b螺缩醛单元的对映体合成

  摘要：

  据报道从光学纯的前体乙炔（3）和内酯（4）合成了阿维菌素B 1b和B 2b的螺缩醛亚单位的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000309
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S)-2,4-dimethylhex-5-yn-3-yl dimethyl-t-butylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛的化学。阿维菌素B 1b和B 2b螺缩醛单元的对映体合成

  摘要：

  据报道从光学纯的前体乙炔（3）和内酯（4）合成了阿维菌素B 1b和B 2b的螺缩醛亚单位的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000309

文献信息

• Palladium-Catalysed Coupling Reactions: (<i>Z</i>)-Vinyl (<i>N,N</i>-Diisopropyl)carbamate Group as an Efficient Precursor of a (<i>Z</i>)-Vinyl Triflate Function
  作者：Jean-François Betzer、François-Hugues Porée、Julien Barbion、Sylvie Dhulut、Ange Pancrazi、Janick Ardisson

  DOI：10.1055/s-2004-834878

  日期：——

  (diisopropyl)carbamate group, generated from a Hoppe allylation reaction, was easily transformed either into the corresponding (Z)-vinyl phosphate or (Z)-vinyl triflate function in good yield and high selectivity. It was also shown that the result- ing (Z)-vinyl triflate compound could be utilized successfully in palladium-catalysed coupling reactions with vinyl-, phenyl- and acetylenic tin derivatives, without

  由 Hoppe 烯丙基化反应生成的 (Z)-乙烯基 (二异丙基) 氨基甲酸酯基团很容易以良好的收率和高选择性转化为相应的 (Z)- 磷酸乙烯酯或 (Z)- 三氟甲磺酸乙烯酯官能团。还表明，所得的 (Z)-三氟甲磺酸乙烯酯化合物可以成功地用于钯催化的与乙烯基、苯基和炔属锡衍生物的偶联反应，而不会损失双键的 (Z)-几何形状。 .
• BAKER, RAYMOND;HEAD, JOHN C.;SWAIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 85-97
  作者：BAKER, RAYMOND、HEAD, JOHN C.、SWAIN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Baker, Raymond; Head, John C.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 85 - 98
  作者：Baker, Raymond、Head, John C.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of spiroacetals. Enantiospecific synthesis of the spiroacetal units of avermectins B1b and B2b
  作者：Raymond Baker、Christopher J. Swain、John C. Head

  DOI：10.1039/c39850000309

  日期：——

  An enantiospecific synthesis of the spiroacetal sub-unit of avermectins B1b and B2b from the optically pure precursors acetylene(3) and lactone (4) is reported.

  据报道从光学纯的前体乙炔（3）和内酯（4）合成了阿维菌素B 1b和B 2b的螺缩醛亚单位的对映体特异性合成。