(3S,4R)-1,1-dibromo-4-dimethyl-t-butylsiloxy-3,5-dimethylhex-1-ene | 116315-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-1,1-dibromo-4-dimethyl-t-butylsiloxy-3,5-dimethylhex-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,4S)-6,6-dibromo-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 116315-38-9
• 化学式: C₁₄H₂₈Br₂OSi
• 分子量: 400.269
• InChiKey: YEZNZHXDVBLKSL-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1,1-dibromo-4-dimethyl-t-butylsiloxy-3,5-dimethylhex-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,6S)-2-[(3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethylhex-1-ynyl]-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛的化学。阿维菌素B 1b和B 2b螺缩醛单元的对映体合成

  摘要：

  据报道从光学纯的前体乙炔（3）和内酯（4）合成了阿维菌素B 1b和B 2b的螺缩醛亚单位的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000309
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1,1-dibromo-4-dimethyl-t-butylsiloxy-3,5-dimethylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛的化学。阿维菌素B 1b和B 2b螺缩醛单元的对映体合成

  摘要：

  据报道从光学纯的前体乙炔（3）和内酯（4）合成了阿维菌素B 1b和B 2b的螺缩醛亚单位的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000309

文献信息

• The chemistry of spiroacetals. Enantiospecific synthesis of the spiroacetal units of avermectins B1b and B2b
  作者：Raymond Baker、Christopher J. Swain、John C. Head

  DOI：10.1039/c39850000309

  日期：——

  An enantiospecific synthesis of the spiroacetal sub-unit of avermectins B1b and B2b from the optically pure precursors acetylene(3) and lactone (4) is reported.

  据报道从光学纯的前体乙炔（3）和内酯（4）合成了阿维菌素B 1b和B 2b的螺缩醛亚单位的对映体特异性合成。
• BAKER, RAYMOND;HEAD, JOHN C.;SWAIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 85-97
  作者：BAKER, RAYMOND、HEAD, JOHN C.、SWAIN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Baker, Raymond; Head, John C.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 85 - 98
  作者：Baker, Raymond、Head, John C.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——