二甲基氢胺 | 1467-79-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二甲基氢胺
• 中文别名: 二甲基CYN酰胺；二甲基氰胺；二甲基氨基氰
• 英文名称: NCNMe2
• 英文别名: N,N-dimethylcyanamide；dimethyl cyanamide；Dimethylcyanamide
• CAS: 1467-79-4
• 化学式: C₃H₆N₂
• mdl: MFCD00001767
• 分子量: 70.094
• InChiKey: OAGOUCJGXNLJNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -41 °C
• 沸点：
  161-163 °C(lit.)
• 密度：
  0.867 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  137 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、己烷（少量）
• 介电常数：
  37.229999999999997
• 物理描述：
  Dimethyl cyanamide is a clear liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  COLORLESS, MOBILE LIQUID
• 蒸汽密度：
  2.55 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  40 MM HG @ 80 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4089 @ 19 °C/D
• 保留指数：
  726;729
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会发生分解，也没有已知的危险反应。应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 2500毫克/立方米

LC50 (rat) = 2,500 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

CMPD似乎通过皮肤吸收具有危险性。

CMPD APPEARS TO BE HAZARDOUS, ESP BY SKIN ABSORPTION

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

二甲基硫脲的神经毒性作用是弱点和共济失调。/来自表格/

The neurotoxic effects of dimethyl cyanamide are weakness and ataxia. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在大鼠和豚鼠中...症状包括虚弱、共济失调、喘息呼吸和失去意识。它很容易通过豚鼠皮肤吸收...且对皮肤几乎没有刺激。对兔子的眼睛来说，它不是严重的刺激物。在豚鼠中没有产生皮肤过敏反应。

... ORAL ... IN RATS & GUINEA PIGS ... SYMPTOMS WERE WEAKNESS, ATAXIA, GASPING RESPIRATIONS, & UNCONSCIOUSNESS. IT WAS READILY ABSORBED THROUGH GUINEA PIG SKIN ... WITH LITTLE SKIN IRRITATION. IT WAS NOT SEVERE EYE IRRITANT TO RABBIT. NO SKIN SENSITIZATION WAS PRODUCED IN GUINEA PIG.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

它很容易被豚鼠皮肤吸收……。

IT WAS READILY ABSORBED THROUGH GUINEA PIG SKIN ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38,R23/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• RTECS号：
  GS6475000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二甲基氨基氰
化学品英文名称：	Dimethyl cyanamide；N-Cyanodimethylamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1467-79-4
分子式：	C 3 H 6 N 2
分子量：	70.11

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二甲基氨基氰

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入．经皮吸收
健康危害：	动物中毒表现为无力、步态不稳、呼吸急促、最后昏迷。对皮肤略有刺激，但无致敏作用。对兔眼的刺激并不严重。接触时应注意皮肤的防护，防止经皮吸收。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，用l：5000的高锰酸钾或硫代硫酸钠洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热或遇水分解，放出剧毒的氮氧化物和氰化物烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土。禁止用水和泡沫灭火。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV-TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，必须佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴．自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿聚乙烯薄膜防毒服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-41
沸点(℃)：	162-164
相对密度(水=1)：	0．88(30℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	2．4
饱和蒸气压(kPa)：	5．33(80℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 6 N 2
分子量：	70.11
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作有机合成的中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：0．05-0．1g／kg(大鼠、豚鼠经口)；<4380mg／kg(豚鼠经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

二甲基氢胺是一种胺基化合物，广泛应用于药物小分子的结构修饰和改造。

类别 易燃液体

毒性分级 高毒

急性毒性

• 大鼠口服LD50：146毫克/公斤
• 小鼠口服LD50：73毫克/公斤

可燃性危险特性 遇明火、高温或强氧化剂可燃；遇水产生有毒易燃气体氰化物；燃烧排放有毒氮氧化物和氰化物烟雾

储运特性 包装完好，轻装轻卸；库房通风良好，远离明火、高温，并与氧化剂、酸分开存放

灭火剂 泡沫、干粉、二氧化碳

职业标准 短时间接触容许浓度（STEL）：0.5毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基氢胺 在 氯胺 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 亚硝基二甲胺
  参考文献：
  名称：

  Characterization and Fate of N-Nitrosodimethylamine Precursors in Municipal Wastewater Treatment Plants

  摘要：

  The potent carcinogen, N-nitrosodimethylamine (NDMA), is produced during disinfection of municipal wastewater effluent from the reaction of monochloramine and organic nitrogen-containing precursors. To delineate the sources and fate of NDMA precursors during municipal wastewater treatment, NDMA formation was measured after extended chloramination of both model precursors and samples from conventional and advanced wastewater treatment plants. Of the model precursors, only dimethylamine, tertiary amines with dimethylamine functional groups, and dimethylamides formed significant NDMA concentrations upon chloramination. In samples from municipal wastewater treatment plants, dissolved NDMA precursors always were present in primary and secondary effluents. Biological treatment effectively removed the known NDMA precursor dimethylamine, lowering its concentration to levels that could not produce significant quantities of NDMA upon chlorine disinfection. However, biological treatment was less effective at removing other dissolved NDMA precursors, even after extended biological treatment. Significant concentrations of particle-associated NDMA precursors only were detected in secondary effluent at treatment plants that recycled water from sludge thickening operations in which dimethylamine-based synthetic polymers were used. Effective strategies for the prevention of NDMA formation during wastewater chlorination include ammonia removal by nitrification to preclude chloramine formation during chlorine disinfection, elimination of dimethylamine-based polymers, and use of filtration and reverse osmosis to remove particle-associated precursors and dissolved precursors, respectively.

  DOI：

  10.1021/es035025n
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dichlor-bis(dimethylamino)-ethen 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到二甲基氢胺
  参考文献：
  名称：

  Zur deprotonierung von chloromethyleniminiumchloriden

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90407-1
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮 在 四氯化钛 、 二甲基氢胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以8%的产率得到二丙酮醇
  参考文献：
  名称：

  氯化钛（IV）诱导酮和C-嘧啶与二甲基氰胺的反应

  摘要：

  研究了在氯化钛（IV），苯甲酮和苯甲酮的存在下，酮（二苯甲酮，4-甲基二苯甲酮，苯乙酮，丙酮和2,2,4,4-四甲基-3-戊酮）与C-酰亚胺与二甲基氰酰胺的反应。 4-甲基二苯甲酮与二甲基氰酰胺反应生成4,4-二取代的2-二甲基氨基-3-氮杂-1-氧杂-1,3-丁二烯5和4,4-二取代的2-二甲基氨基-1- N，N-二甲基氨基甲酰基-1 ，3-重氮-1,3-丁二烯9。在这些条件下，具有可烯化氢原子的酮会发生羟醛反应。衍生自苯甲醚和取代苯胺的C-嘧啶11b-11e经过[2 + 2]环加成成二甲基氰胺，随后开环成1-（N，N-二甲基氨基甲酰基）-2，3，4-三芳基-1，4-二氮杂-1，3-丁二烯15。1,2-二苯基-2-（异丙基亚氨基）乙酮（11a）与二甲基氰胺反应生成2-二甲基氨基-1-异丙基-4,4-二苯基-2-咪唑啉-5-酮（23），这是迄今未知的多步反应。通过X射线分析确认了23的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961027

文献信息

• Catalytic hydration of cyanamides with phosphinous acid-based ruthenium(<scp>ii</scp>) and osmium(<scp>ii</scp>) complexes: scope and mechanistic insights
  作者：Rebeca González-Fernández、Daniel Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno、M. Isabel Menéndez、Ramón López

  DOI：10.1039/d0cy00523a

  日期：——

  phosphinous acid-based complexes [MCl2(η6-p-cymene)(PMe2OH)] (M = Ru (1), Os (2)) as catalysts. The reactions proceeded cleanly under mild conditions (40–70 °C), in the absence of any additive, employing low metal loadings (1 mol%) and water as the sole solvent. In almost all the cases, the osmium complex 2 featured a superior reactivity in comparison to that of its ruthenium counterpart 1. In addition

  通过使用水合相应的氰胺R 1 R 2 NC N成功地完成了多种脲R 1 R 2 NC（O）NH 2的合成（R 1和R 2 =烷基，芳基或H； 26个实例）的三价膦酸基配合物[的MC1 2（η 6 - p -cymene）（PME 2 OH）]（M =茹（1），锇（2））作为催化剂。反应在温和的条件下（40-70°C）干净进行，没有任何添加剂，使用低金属负载量（1 mol％）和水作为唯一溶剂。在几乎所有情况下，complex配合物2的反应活性都比钌配合物1高。另外，对于两种催化剂，氰酰胺底物水合所观察到的反应速率明显快于涉及传统脂族和芳族腈的反应速率。计算研究使我们能够合理化所有这些趋势。因此，计算表明存在直接与碳原子相连的氮原子当与金属中心配位时，N键通过感应效应使腈碳电子减少，从而促进次膦酸配体的OH基团对该碳的分子内亲核攻击。另一方面，Os对Ru的较高反应性似乎与初始金属环上较低的环应
• Azametallacycles from Ag(I)- or Cu(II)-Promoted Coupling Reactions of Dialkylcyanamides with Oximes at Pt(II)
  作者：Cristina M. P. Ferreira、M. Fátima C. Guedes da Silva、João J. R. Fraústo da Silva、Armando J. L. Pombeiro、Vadim Yu. Kukushkin、Rino A. Michelin

  DOI：10.1021/ic000553a

  日期：2001.3.1

  The dialkylcyanamide complexes cis-[PtCl(NCNR(2))(PPh(3))(2)][BF(4)] 1 and cis-[Pt(NCNR(2))(2)(PPh(3))(2)][BF(4)](2) 2 (R = Me or Et) have been prepared by treatment of a CH(2)Cl(2) solution of cis-[PtCl(2)(PPh(3))(2)] with the appropriate dialkylcyanamide and one or two equivalents of Ag[BF(4)], respectively. Compounds 2 can also be obtained from 1 by a similar procedure. Their reaction with oximes

  二烷基氰酰胺配合物顺式[PtCl（NCNR（2））（PPh（3））（2）] [BF（4）] 1和顺式[Pt（NCNR（2））（2）（PPh（3）） （2）] [BF（4）]（2）2（R = Me或Et）是通过处理顺式-[PtCl（2）（PPh（3））的CH（2）Cl（2）溶液制备的）（2）]分别加入适当的二烷基氰酰胺和一或两当量的Ag [BF（4）]。化合物2也可以通过类似的方法从1获得。它们与肟的反应在CH（2）Cl（2）中和在Ag []存在下HON = CR'R''（R'R''= Me（2）或C（4）H（8））。 BF（4）]或Cu（CH（3）COO）（2）导致了新型的氮杂金属环顺式[[Pt（NH = C（ON = CR'R“）-NR2）（PPh3）2] [ BF4] 2 4在有机氰胺与肟的空前偶联后，通过混合肟-有机氰胺物种cis- [Pt（NCNR（2））（HON = CR'R''）（PPh（3）
• Syntheses and properties of cyanamide and cyanoguanidine complexes of platinum(II). X-Ray structure of trans-[Pt(CF3)(NCNEt2)(PPh3)2][BF4]
  作者：M.Fátima C. Guedes da Silva、Elsa M.P.R.P. Branco、Yu Wang、João J.R. Fraústo da Silva、Armando J.L. Pombeiro、Roberta Bertani、Rino A. Michelin、Mirto Mozzon、Franco Benetollo、Gabriella Bombieri

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05203-2

  日期：1995.3

  Complexes , or ; or NCNC(NH2)2], which appear to be the first cyanamide or cyanoguanidine complexes of platinum to be reported, have been prepared by treatment of trans-[PtBr(CF3)(PPh3)2] (in CH2Cl2/acetone and in the presence of Ag[BF4]) or of cis-[PtCl2(PPh3)2] (in THF and in the presence of Na[BPh4]), respectively, with the appropriate substrate. In KBr pellets or in solution 1 (L = NCNMe2 or NCNEt2)

  配合物，或；或NCNC（NH 2）2 ]，似乎是所报道的铂的第一个氰胺或氰基胍络合物，是通过在CH 2 Cl中处理反式-[PtBr（CF 3）（PPh 3）2 ]制备的。2 /丙酮，并在Ag [BF 4 ]）或顺式-[PtCl 2（PPh 3）2 ]存在下（在THF中和在Na [BPh 4 ]存在下），并使用适当的底物。在KBr颗粒或溶液1中（L = NCNMe 2或NCNEt 2）已经准备好用溴化物替换有机氰胺（在CF 3的反式作用下），以再生反式-（PtBr（CF 3）（PPh 3）2 ]。X射线结构为1（X = CF 3，A = BF 4，L = NCNEt 2）也有报道，并且显示了金属的两个顶端分子内接触与膦的两个邻氢原子，而二乙基氰胺的胺N原子在分子中是三角平面的。带有离域π系统的线性NCN框架。
• The Acid-catalyzed Decomposition of Diazo Carbonyl Compounds. II. Synthesis of 2- or 5-Heteroatom-substituted Oxazoles
  作者：Toshikazu Ibata、Tsuyoshi Yamashita、Makoto Kashiuchi、Shyuji Nakano、Hiroyuki Nakawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.2450

  日期：1984.9

  The BF3-catalyzed decomposition of m- and p-substituted α-diazoacetophenones in excess of methyl thiocyanate and ethyl thiocyanate gave the corresponding 2-methylthio-, and 2-ethylthio-5-aryloxazoles, respectively in good yields along with s-alkyl-n-aroylmethylthiocarbamates and α-ethoxyacetophenones. However, yields of 2-dimethylamino-5-aryloxazoles by the reaction of dimethylcyanamide with α-diazoacetophenones

  BF3 催化的 m-和 p-取代的 α-重氮苯乙酮在硫氰酸甲酯和硫氰酸乙酯过量时分解，分别得到相应的 2-甲硫基-和 2-乙硫基-5-芳基恶唑以及 s-烷基- n-芳酰基甲基硫代氨基甲酸酯和α-乙氧基苯乙酮。然而，通过二甲基氰胺与α-重氮苯乙酮反应产生的2-二甲氨基-5-芳基恶唑的产率很低。5-二甲氨基-或5-烷氧基-4-芳基-2-甲基恶唑是通过N,N-二甲基-α-(对硝基苯基)重氮乙酰胺或重氮乙酸烷基芳基酯与腈反应制备的。当使用苯基重氮乙酸乙酯或对氯苯基重氮乙酸甲酯时，烷基芳基乙醛酸的酮嗪与恶唑一起获得。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09527885B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。

表征谱图