Methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-talopyranoside | 148888-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-talopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 148888-64-6
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: ZHKARMVIFRLTKX-JYIVOWJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-talopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 paraffin 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of 1,2-anhydro,3,4-6-tri-O-benzyl-β-d-talopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84192-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 Methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of 1,2-anhydro,3,4-6-tri-O-benzyl-β-d-talopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84192-9

文献信息

• Methyltrioxorhenium-Catalyzed Epoxidation-Methanolysis of Glycals under Homogeneous and Heterogeneous Conditions
  作者：Andrea Goti、Francesca Cardona、Gianluca Soldaini、Claudia Crestini、Cinzia Fiani、Raffaele Saladino

  DOI：10.1002/adsc.200505412

  日期：2006.3

  The efficient and high yielding domino epoxidation-methanolysis of glycals 8–15 has been achieved by oxidation with UHP in MeOH catalyzed by MTO. The products have been conveniently isolated as 2-acetoxy derivatives 16–23a, b by direct acetylation of the crude mixtures. Homogeneous MTO-amine complexes 5–7, heterogeneous poly(4-vinylpyridine)/MTO compounds I–III, and microencapsulated polystyrene/MTO

  高效和高产多米诺烯糖的环氧化-甲醇8 - 15已被氧化，UHP在MeOH实现催化由MTO。该产品已被方便地分离为2-乙酰氧基衍生物16 - 23A，B通过将粗混合物直接乙酰化。均质MTO -胺络合物5 - 7，异构聚（4-乙烯基吡啶）/ MTO化合物我- III，和微囊化聚苯乙烯/ MTO系统IV - VII还测试并证明了它们作为氧化步骤催化剂的有效性。取决于基质，氧化的表面非对映选择性从令人满意的到优异的，并且可以通过充分筛选催化剂来优化。在环境友好的实验条件下，使用简单的后处理程序即可获得底物的完全转化和近乎定量的产品收率。
• Selective 6-O-Debenzylation of Mono- and Disaccharide Derivatives Using ZnCl2-Ac2O-HOAc
  作者：Guangbin Yang、Xianglan Ding、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01537-2

  日期：1997.9

  Freshly fused ZnCl2 in Ac2O/HOAc at room temperature has been used for 6-O-debenzylation of mono-and disaccharide derivatives giving yields more than 80%. Notably, allyl, acetyl, benzoyl, tosyl, thiono groups are unaffected under the designated conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• PETERS, THOMAS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 135-141
  作者：PETERS, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• NICOTRA, FRANCESCO;PANZA, LUIGI;RONCHETTI, FIAMMA;RUSSO, GIOVANNI;TOMA, L+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1319-1324
  作者：NICOTRA, FRANCESCO、PANZA, LUIGI、RONCHETTI, FIAMMA、RUSSO, GIOVANNI、TOMA, L+

  DOI：——

  日期：——