methyl 6-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside | 63167-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside
• CAS: 63167-71-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: BZEMFAVVLSOQHM-BLDNINTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl 6-O-benzoyl-4-O-mesyl-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF SWAINSONINE

  摘要：

  一种潜在的免疫调节剂 Swainsonine 是由 d-甘露糖通过中间体甲基 4,8-亚氨基-2,3-O-异亚丙基-4,6,7,8-四去氧-α-d-甘露辛吡喃糖苷合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1201
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以2.54 g的产率得到methyl 6-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide recognition by antibodies: Synthesis and evaluation of talose oligosaccharide analogues

  摘要：

  一系列单糖（4-6）、二糖（3、7-12）和三糖（13-15）类似物已经合成，它们是原生配体2的类似物，填充了单克隆抗体Se 155.4的结合位点，并通过固相和溶液相测定了它们的生物活性。二糖类似物的合成旨在将半乳糖替换为甘露糖的O-2位置的各种烷基。其中一种O-2烷基类似物的活性为观察到的三糖活性的75%，表明溶剂暴露的半乳糖残基与抗体结合位点之间只有弱的净键合。通过将原生配体2的甘露糖残基替换为甜菜糖合成了甜菜糖类似物13和14，这些配体的活性为原生配体2的三分之一到一半。这些活性变化与甜菜糖破坏溶剂水的能力之间没有明显的相关性。关键词：阿贝酮，3,6-二去氧-D-木糖-己糖，甜菜糖二糖和三糖，抗体寡糖相互作用，碳水化合物的分子识别，抗体复合物中的水，沙门氏菌LPS，单克隆抗体Se 155.4，细菌O抗原。

  DOI：

  10.1139/v02-118

文献信息

• Synthesis of a Glyoxalase I Inhibitor fromStreptomyces griseosporeus NIIDAet OGASAWARA
  作者：Sohail Mirza、Louis-Pierre Molleyres、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680425

  日期：1985.6.26

  KD16-Ul. Esterification of 2 gave 1, identical with the title compound. Alternatively, 1 was obtained in higher yields by esterification of 21, followed by deprotection of the hydroxy groups. This synthesis gave 1 and 2 from methyl α-D-mannopyranoside in an overall yield of 18 and 20 %, respectively, confirming their absolute configuration.

  分别以甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基α-D-甘露吡喃糖苷直接制备假内酯6和12。所述pseudolactone 6与反应叔丁基lithioacetate，得到保护的，三羟基环己烯酮羧酸7（51％）。空间位阻，L-核糖-构型pseudolactone 12与反应乙基膦酸二乙酯和甲基膦酸二甲酯，得到受保护的trihydroxycyclohexenones 17（49％）和18（62％），分别。羟甲基化的环己烯酮21由18通过先用Me 2 AlSPh然后再用甲醛处理，将产物19氧化并消除。21的脱保护得到2，与KD16-U1相同。2的酯化得到1，与标题化合物相同。备选地，通过21的酯化，然后使羟基脱保护，以较高的产率获得1。该合成从甲基α-D-甘露吡喃糖苷分别得到1和2，总产率分别为18％和20％，证实了它们的绝对构型。
• Synthesis and conformation of 1,2-anhydro,3,4-6-tri-O-benzyl-β-d-talopyranose
  作者：Jianhui Liu、Fanzuo Kong、Lingxiao Cao

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84192-9

  日期：1993.2