isobornyl-phenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isobornyl-phenyl ether
• 英文别名: (1S,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-phenoxybicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: OYPGSSINLUSXOL-DUVNUKRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobornyl-phenyl ether 在 三氟化硼乙醚 、 苯 作用下， 生成 2-(5,5,6-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  萜烯酚和酚醚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a019
• 作为产物：
  描述：

  莰烯 、 苯酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 isobornyl-phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Camphene and Phenol. Product Formation via a Direct 2,6-Hydride Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01068a025

文献信息

• Tandem molecular rearrangement in the alkylation of phenol with camphene
  作者：I. Yu. Chukicheva、L. V. Spirikhin、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1070428008010077

  日期：2008.1

  The alkylation of phenol with camphene in the presence of boron trifluoride in glacial acetic acid was accompanied by tandem molecular rearrangement with formation of a mixture of ortho- and para-substituted phenols having 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl and 5,5,6-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl substituents. The same products were obtained by rearrangement of 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yloxybenzene under analogous conditions. Similar reactions performed in the presence of aluminum phenoxide as catalyst resulted in predominant formation of the corresponding ortho-substituted phenols.

  在冰醋酸中，在三氟化硼存在下，苯酚与莰发生烷基化反应，同时发生串联分子重排反应，形成具有 1,7,7- 三甲基双环[2.2.1]庚-外-2-基和 5,5,6- 三甲基双环[2.2.1]庚-外-2-基取代基的正对和对位取代苯酚混合物。在类似条件下，1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-外-2-基苯通过重排也得到了相同的产物。在有苯氧化铝作为催化剂的情况下进行的类似反应主要生成了相应的正交取代酚。
• Aluminum phenoxide-promoted alkylation of phenol with α- and β-pinenes
  作者：A. V. Kutchin、O. A. Shumova、I. Yu. Chukicheva

  DOI：10.1007/s11172-013-0062-9

  日期：2013.2

  Alkylation of phenol with natural α- and β-pinenes in the presence of Al(OPh)3 gives the O- and C-alkylation products with the structurally different terpene fragments. The terpenophenols obtained have proved to be optically active.

  在 Al(OPh)3 存在下，苯酚与天然 α-和 β-蒎烯进行烷基化，得到具有结构不同萜烯片段的 O-和 C-烷基化产物。所获得的萜酚已被证明具有光学活性。
• Certain features of the alkylation of phenol by borneol and isoborneol catalyzed by aluminum alkoxides
  作者：I. Yu. Chukicheva、I. V. Fedorova、V. A. Yagolˈnitskaya、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-011-9828-1

  日期：2011.3

  Phenol was alkylated by borneol and its stereoisomer isoborneol in the presence of aluminum phenolate and isopropylate. The reaction products were isolated and characterized. Certain features of the process were defined.

  在苯酚铝和异丙醇铝存在下，苯酚被冰片及其立体异构体异冰片烷基化。分离并表征反应产物。定义了该过程的某些特征。
• Verfahren zur Sterilisation der Staubbeutel von Pflanzen
  申请人：VSESOJUZNY NAUCHNO-ISSLEDOVATELSKY INST. SELSKOKHOZYAISTV. BIOTEKH. VSESOJUZNOI AK. SELSKOKHOZYAISTV. NAUK IMENI V.I. LENINA

  公开号：EP0363487A1

  公开（公告）日：1990-04-18

  Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Landwirtschaft. Das Verfahren zur Sterilisation der Staubbeutel von Pflanzen sieht die Behandlung der Pflanzen mit einem Sterilisationsmittel in Kombination mit einem Verdünner in der fünften und/oder sechsten Periode der Organogenese vor. Man verwendet als Sterilisationsmittel Terpenverbindungen der allgemeinen Formel: oder Gemische derselben. Das erfindungsgemäße Verfahren findet in der Selektion und im Samenbau seine Verwendung.

  本发明与农业有关。 对植物花药进行灭菌的方法是，在植物器官形成的第五和/或第六阶段，用灭菌剂结合稀释剂对植物进行处理。通式中的萜烯化合物可用作灭菌剂： 或其混合物。 根据本发明的方法可用于选种和种子生产。
• Alkylation of aluminum phenolate with unsaturated monoterpenes
  作者：A. V. Kutchin、I. Yu. Chukicheva、I. V. Fedorova、O. A. Shumova

  DOI：10.1134/s0012500811040124

  日期：2011.4