2,3-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 362660-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 6-(4'-methoxyphenyl)ubiquinone
• CAS: 362660-84-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: LYBMBEGFPFWSEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然泛醌类似物的原位光谱电子化学和细胞毒活性

  摘要：

  醌是一组有效的抗肿瘤药。在这里，我们描述了合成一系列泛醌类似物（UQA）的有效且简便的途径。这些独特的化合物已通过电化学和原位紫外-可见光谱电化学进行了研究，以探索其在非质子介质中的电子转移过程和自由基性质。使用72小时连续暴露MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）分析法检测了鼠黑色素瘤B16F10细胞中抑制UQA癌细胞增殖的结构-活性关系。。我们的结果表明，UQA与天然的泛醌10相比，它们具有更好的抗增殖活性并显示出更好的抑制作用。UQA的细胞毒性活性与半泛醌自由基相关，这通过原位电子自旋共振（ESR）得以证实。在细胞毒性测试中，6-乙烯基泛醌5和6-（4'-氟苯基）泛醌7的最大抑制浓度值（IC 50）的一半为6.1μM和6.2μM 。这将使它们成为未来药理学研究的有价值的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.026
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  天然泛醌类似物的原位光谱电子化学和细胞毒活性

  摘要：

  醌是一组有效的抗肿瘤药。在这里，我们描述了合成一系列泛醌类似物（UQA）的有效且简便的途径。这些独特的化合物已通过电化学和原位紫外-可见光谱电化学进行了研究，以探索其在非质子介质中的电子转移过程和自由基性质。使用72小时连续暴露MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）分析法检测了鼠黑色素瘤B16F10细胞中抑制UQA癌细胞增殖的结构-活性关系。。我们的结果表明，UQA与天然的泛醌10相比，它们具有更好的抗增殖活性并显示出更好的抑制作用。UQA的细胞毒性活性与半泛醌自由基相关，这通过原位电子自旋共振（ESR）得以证实。在细胞毒性测试中，6-乙烯基泛醌5和6-（4'-氟苯基）泛醌7的最大抑制浓度值（IC 50）的一半为6.1μM和6.2μM 。这将使它们成为未来药理学研究的有价值的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.026

文献信息

• Thiol-ubiquinone assisted fragmentation of gold nanoparticles
  作者：Sara Riaz、Wei Ma、Chao Jing、Mian Hasnain Nawaz、Da-Wei Li、Yi-Tao Long

  DOI：10.1039/c3cc38398a

  日期：——

  We report the spontaneous fragmentation of gold nanoparticles (AuNPs) induced, in aqueous solution at room temperature, by thiol derivative of ubiquinone, which involves the energetic electron injection from thiol-ubiquinone to the gold nanoparticles.

  我们报道了在室温下的水溶液中，泛醌的硫醇衍生物诱导金纳米颗粒（AuNP）的自发碎裂，这涉及从硫醇-泛醌到金纳米颗粒的高能电子注入。