(βR,2S,3R,6S,8S)-2-[α-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-β,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-8-ethanol | 144604-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (βR,2S,3R,6S,8S)-2-[α-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-β,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-8-ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,3R,6S,8S)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]ethanol
• CAS: 144604-71-7
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄Si
• 分子量: 510.789
• InChiKey: SORLLKSBBORPBJ-WLUKTTEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (βR,2S,3R,6S,8S)-2-[α-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-β,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-8-ethanol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (αR,2S,3R,6S,8S)-8-<2-(benzyloxy)ethyl>-α,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane-2-ethanal
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素CP-61,405（Routiennocin）的全合成

  摘要：

  描述了使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的螺酮离子载体抗生素routiennocin 1（CP-61,405）的全合成。这些络合物用作制备取代的2-苯基磺酰基吡喃的前体，然后将其与碘代丙酮化物偶联以提供螺缩酮。通过四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化并与2-lithio-1- [β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基]吡咯偶联，然后进一步氧化，脱保护，氧化和形成苯并恶唑，来合成螺环酮。苯并恶唑形成所需的氨基苯酚片段的制备涉及使用苯硒酸酐和六甲基二硅氮烷进行新颖的胺化步骤，然后还原二碘化sa。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80467-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<3-(hydroxy)propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (βR,2S,3R,6S,8S)-2-[α-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-β,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-8-ethanol
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素CP-61,405（Routiennocin）的全合成

  摘要：

  描述了使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的螺酮离子载体抗生素routiennocin 1（CP-61,405）的全合成。这些络合物用作制备取代的2-苯基磺酰基吡喃的前体，然后将其与碘代丙酮化物偶联以提供螺缩酮。通过四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化并与2-lithio-1- [β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基]吡咯偶联，然后进一步氧化，脱保护，氧化和形成苯并恶唑，来合成螺环酮。苯并恶唑形成所需的氨基苯酚片段的制备涉及使用苯硒酸酐和六甲基二硅氮烷进行新颖的胺化步骤，然后还原二碘化sa。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80467-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of spiroketal moiety of ionophore antibiotic routiennocin
  作者：J.S. Yadav、B. Muralidhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00320-7

  日期：1998.4

  A synthetic route to optically pure spiroketal moiety comprising C8-C20 segment of ionophore antibiotic routiennocin is described.

  描述了合成包含离子载体抗生素routiennocin的C 8 -C 20片段的光学纯螺缩酮部分的合成途径。