1-(1-methoxy-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[(5-(3-pyridyl)-2-thienyl)methyl]benzene | 1450738-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-methoxy-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[(5-(3-pyridyl)-2-thienyl)methyl]benzene
• CAS: 1450738-09-6
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆S
• 分子量: 457.547
• InChiKey: LHQXNCCTIUCPHJ-KKEQRHKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112.27
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methoxy-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[(5-(3-pyridyl)-2-thienyl)methyl]benzene 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[(5-(3-pyridyl)-2-thienyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖苷与杂芳基噻吩作为新型钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂

  摘要：

  Canagliflozin（1）是钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的新型抑制剂，已开发用于治疗2型糖尿病。为了研究替换苯环中的效果1与杂芳族化合物，c ^ -glucosides 2设计，合成，并评价它们对SGLT2抑制活性。其中，3-吡啶基，2-嘧啶基或5-元杂芳基取代的衍生物显示出对SGLT2的强抑制活性，而5-嘧啶基取代与活性略有降低。特别是2g（TA-3404）在高脂饮食喂养的KK（HF-KK）小鼠中具有显着的降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.048
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-(1-methoxy-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[(5-(3-pyridyl)-2-thienyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖苷与杂芳基噻吩作为新型钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂

  摘要：

  Canagliflozin（1）是钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的新型抑制剂，已开发用于治疗2型糖尿病。为了研究替换苯环中的效果1与杂芳族化合物，c ^ -glucosides 2设计，合成，并评价它们对SGLT2抑制活性。其中，3-吡啶基，2-嘧啶基或5-元杂芳基取代的衍生物显示出对SGLT2的强抑制活性，而5-嘧啶基取代与活性略有降低。特别是2g（TA-3404）在高脂饮食喂养的KK（HF-KK）小鼠中具有显着的降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.048