1-(β-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[(5-(3-pyridyl)-2-thienyl)methyl]benzene | 842134-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[(5-(3-pyridyl)-2-thienyl)methyl]benzene
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-methyl-3-[(5-pyridin-3-ylthiophen-2-yl)methyl]phenyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 842134-14-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅S
• 分子量: 427.521
• InChiKey: CONNDCLCLLMVFT-IFPLKCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methoxy-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[(5-(3-pyridyl)-2-thienyl)methyl]benzene 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[(5-(3-pyridyl)-2-thienyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖苷与杂芳基噻吩作为新型钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂

  摘要：

  Canagliflozin（1）是钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的新型抑制剂，已开发用于治疗2型糖尿病。为了研究替换苯环中的效果1与杂芳族化合物，c ^ -glucosides 2设计，合成，并评价它们对SGLT2抑制活性。其中，3-吡啶基，2-嘧啶基或5-元杂芳基取代的衍生物显示出对SGLT2的强抑制活性，而5-嘧啶基取代与活性略有降低。特别是2g（TA-3404）在高脂饮食喂养的KK（HF-KK）小鼠中具有显着的降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.048

文献信息

• C-Glucosides with heteroaryl thiophene as novel sodium-dependent glucose cotransporter 2 inhibitors
  作者：Yuichi Koga、Shigeki Sakamaki、Mitsuya Hongu、Eiji Kawanishi、Toshiaki Sakamoto、Yasuo Yamamoto、Hirotaka Kimata、Keiko Nakayama、Chiaki Kuriyama、Yasuaki Matsushita、Kiichiro Ueta、Minoru Tsuda-Tsukimoto、Sumihiro Nomura

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.048

  日期：2013.9

  Canagliflozin (1), a novel inhibitor for sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2), has been developed for the treatment of type 2 diabetes. To investigate the effect of replacement of the phenyl ring in 1 with heteroaromatics, C-glucosides 2 were designed, synthesized, and evaluated for their inhibitory activities against SGLT2. Of these, 3-pyridyl, 2-pyrimidyl or 5-membered heteroaryl substituted

  Canagliflozin（1）是钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的新型抑制剂，已开发用于治疗2型糖尿病。为了研究替换苯环中的效果1与杂芳族化合物，c ^ -glucosides 2设计，合成，并评价它们对SGLT2抑制活性。其中，3-吡啶基，2-嘧啶基或5-元杂芳基取代的衍生物显示出对SGLT2的强抑制活性，而5-嘧啶基取代与活性略有降低。特别是2g（TA-3404）在高脂饮食喂养的KK（HF-KK）小鼠中具有显着的降血糖作用。