1-Deoxy-1-[p-(N-TFA)aminophenyl]-β-D-ribofuranose | 179762-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Deoxy-1-[p-(N-TFA)aminophenyl]-β-D-ribofuranose
• 英文别名: N-[4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 179762-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₅
• 分子量: 321.253
• InChiKey: GIAPMONPYYOYDL-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Deoxy-1-[p-(N-TFA)aminophenyl]-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4S,5S)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1- C-（对苯胺）-β-D-呋喃核糖的合成及其并入锤头状核酶

  摘要：

  对苯胺C-核呋喃糖苷11由1溴-4-硫代苯（1）和D-ribono-1,4-lactone 2分5步制备。三步衍生化11生成3'-O-亚磷酰胺14，使用固相亚磷酰胺方法将其掺入核酶中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01576-6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基锂 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-Deoxy-1-[p-(N-TFA)aminophenyl]-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Matulic-Adamic, Jasenka; Karpeisky, Alexander M.; Gonzales, Carolyn, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S271 - S275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD AND REAGENT FOR TREATMENT OF ARTHRITIC CONDITIONS, INDUCTION OF GRAFT TOLERANCE AND REVERSAL OF IMMUNE RESPONSES
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0799313A2

  公开（公告）日：1997-10-08
• [EN] METHOD AND REAGENT FOR TREATMENT OF ARTHRITIC CONDITIONS, INDUCTION OF GRAFT TOLERANCE AND REVERSAL OF IMMUNE RESPONSES<br/>[FR] PROCEDE ET REACTIF SERVANT A TRAITER LES ETATS ARTHRITIQUES, A INTRODUITRE UNE TOLERANCE AUX GREFFES ET A INVERSER LES REACTIONS IMMUNES
  申请人：——

  公开号：WO1996018736A2

  公开（公告）日：1996-06-20

  [EN] An enzymatic nucleic acid molecule which cleaves RNA associated with development or maintenance of an arthritic condition, induction of graft tolerance or reversal of an immune response. In particular, the ribozyme sequences are directed to an mRNA encoding B7-1, B7-2, B7-3, CD40 and/or stromelysin. Also provided are ribozymes where the uracil in positions 4 and/or 7 are substituted, as well as methods for the synthesis of 2'-alkylnucleotides, 2'-O-alkylthioalkyl, or 2'-alkylthioalkylnucleotides. The application further describes a method for diprotection of RNA with aqueous ethylamine, a method for synthesis of a basic ribonucleoside mimetics, and transcription units comprising an RNA polymerase II promoter, a U6 small nuclear promoter, or an adenovirus VA1 promoter system.
  [FR] Molécule d'acide nucléique enzymatique effectuant le clivage de l'ARN associé à l'évolution ou à l'existence d'un état arthritique, à l'introduction d'une tolérance aux greffes ou à l'inversion d'une réaction immune. En particulier, les séquences de ribozymes sont dirigées vers un ARNm codant B7-1, B7-3, cd40 et/ou stromelysine. L'invention concerne également des ribozymes où uracil des positions 4 et/ou 7 est substitué, ainsi que des procédés de synthèse de 2'-alkylnucléotides, 2'-O-alkylthioalkyle ou 2'-alkylnucléotides, 2'-O-alkylthioalkyle ou 2'-alkylthioalkylnucléotides. Elle concerne, de plus, un procédé de déprotection de l'ARN par éthylamine aqueux, un procédé de synthèse de produits mimétiques de ribonucléosides de base, ainsi que des unités de transcription composés d'un promoteur de polymérase II d'ARN, d'un promoteur nucléaire réduit de U6 ou d'un système promoteur de VA1 d'adénovirus.
• Matulic-Adamic, Jasenka; Karpeisky, Alexander M.; Gonzales, Carolyn, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S271 - S275
  作者：Matulic-Adamic, Jasenka、Karpeisky, Alexander M.、Gonzales, Carolyn、Burgin, Alex B.、Usman, Nassim、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-deoxy-1-C-(p-Aniline)-β-D-ribofuranose and its incorporation into hammerhead ribozymes
  作者：Jasenka Matulic-Adamic、Leonid Beigelman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01576-6

  日期：1996.9

  p-AnilineC-ribofuranoside 11 was prepared in 5 steps from 1-bromo-4-lithiobenzene (1) and D-ribono-1,4-lactone 2. A three step derivatization of 11 yielded 3′-O-phosphoramidite 14 which was incorporated into ribozymes using the solid phase phosphoramidite procedure.

  对苯胺C-核呋喃糖苷11由1溴-4-硫代苯（1）和D-ribono-1,4-lactone 2分5步制备。三步衍生化11生成3'-O-亚磷酰胺14，使用固相亚磷酰胺方法将其掺入核酶中。