2-(3-Cyano-4,6-dimethyl)pyridyl phenacyl sulfide | 72456-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Cyano-4,6-dimethyl)pyridyl phenacyl sulfide
• 英文别名: 2-phenacyl mercapto-4,6-dimethyl-pyridine-3-carbonitrile；4,6-dimethyl-2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]pyridine-3-carbonitrile；4,6-dimethyl-2-[(2-oxo-2-phenylethyl)thio]nicotinonitrile；4,6-dimethyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-nicotinonitrile；4,6-dimethyl-2-phenacylsulfanylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 72456-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00427376
• 分子量: 282.366
• InChiKey: IBTOKBFICVBTAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Cyano-4,6-dimethyl)pyridyl phenacyl sulfide 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-4,6-dimethyl-2-carbophenylhydrazonylthieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Negm, Abdalla M.; El-Aal, Fatma Abd El-Maksoud Abd; Hafez, Ebtisam A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 106, # 1-4, p. 1 - 8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4,6-二甲基-2-硫基吡啶 、 alpha-氯乙酰苯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-(3-Cyano-4,6-dimethyl)pyridyl phenacyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3-氰基-4,6-二甲基吡啶衍生物的合成，反应及生物学活性

  摘要：

  2-氯-4，6-二甲基吡啶-3-甲腈与水合肼，羟胺和邻氨基苯甲酸的反应提供了相应的吡唑并，异恶唑和吡啶并喹唑啉衍生物。将2-巯基-4,6-二甲基吡啶-3-腈与氯乙酸乙酯或苯甲酰溴烷基化，然后在NaOH中环化，得到噻吩并吡啶衍生物。3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的重氮化反应，然后与硫脲，碳酸胍和盐酸羟胺反应，得到相应的噻吩并吡啶衍生物。已经讨论了一些新化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0222-x

文献信息

• Synthesis of 4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile by condensation of cyanothioacetamide with acetaldehyde and 1-(prop-1-en-2-yl)piperidine
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428016010061

  日期：2016.1

  condensation of cyanothioacetamide with acetaldehyde and 1-(prop-1-en-2-yl)-piperidine afforded 4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile which was alkylated with alkyl halides to obtain substituted 2-alkylsulfanyl-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitriles, (3-amino-4,6-dimethylthieno-[2,3-b]pyridin-2-yl)(4-cyclohexylphenyl)methanone, and 2,2′-[ethane-1,2-diylbis(sulfanediyl)]bis(4,6-dimethylpy

  氰基硫代乙酰胺与乙醛和1-（丙-1-烯-2-基）-哌啶的三组分缩合得到4,6-二甲基-2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈，并用卤代烷烷基化得到取代的2-烷基硫烷基-4,6-二甲基吡啶-3-腈，（3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[[2,3 - b ]吡啶-2-基）（4-环己基苯基）甲酮和2 ，2′-[乙烷-1,2-二基双（硫代二基）]双（4,6-二甲基吡啶-3-甲腈）。
• A post-sulfonated one-pot synthesized magnetic cellulose nanocomposite for Knoevenagel and Thorpe–Ziegler reactions
  作者：Mostafa Sayed、Abdelreheem Abdelfatah Saddik、Adel M. Kamal El-Dean、Pedram Fatehi、Ahmed I. A. Soliman

  DOI：10.1039/d3ra05439j

  日期：——

  catalyst facilitated these transformations under green procedures, which enabled us to synthesize a new series of olefins and thienopyridines, and the yields of some isolated olefins and thienopyridines were up to 99% and 95%, respectively. Besides, the catalyst was stable for five cycles without a significant decrease in its reactivity, and the mechanistic routes of both reactions on the SMCNCs were

  开发用于合成不同有机化合物的可生物降解和活性纤维素基多相催化剂将在制药和石化相关行业中具有吸引力。在此，一锅合成磁铁矿（Fe 3 O 4）和纤维素纳米晶体（CNC）的后磺化复合物被用作有效且易于分离的多相催化剂，用于激活Knoevenagel和Thorpe-Ziegler反应。该复合材料是由微晶纤维素（MCC）、氯化铁、尿素和盐酸在一锅反应中在 180°C 下水热 20 小时形成的。收集磁性CNCs（MCNCs）后，在室温下使用氯磺酸（ClSO 3 H）在DMF中进行后磺化，产生磺化MCNCs（SMCNCs）。结果证实了磺化 Fe 3 O 4和流体动力学尺寸为 391 nm (±25) 的 CNC的存在。纤维素的存在有利于防止Fe 3 O 4氧化或团聚的形成，而不需要封端剂、有机溶剂或惰性环境的存在。应用SMCNC催化剂激活Knoevenagel缩合反应和Thorpe-Ziegler反应，
• Small Molecule Antagonists of the DNA Repair ERCC1/XPA Protein‐Protein Interaction
  作者：Robert Obermann、Bereket Yemane、Cassie Jarvis、Francisco M. Franco、Yevhenii Kyriukha、William Nolan、Beth Gohara、Andrzej M. Krezel、Scott A. Wildman、James W. Janetka

  DOI：10.1002/cmdc.202300648

  日期：2024.4.16

  We have discovered a new chemical series of small molecules which block the protein-protein interaction of ERCC1 and XPA, which are important in DNA damage repair and resistance to chemotherapy. We found hit compound 1 from high-throughput screening. SAR studies from focused library synthesis led to the identification of lead inhibitor 27 o with an EC50 of 4.7 μM.

  我们发现了一系列新的化学小分子，可以阻断 ERCC1 和 XPA 的蛋白质-蛋白质相互作用，这对于 DNA 损伤修复和化疗抵抗非常重要。我们通过高通量筛选发现了命中化合物1 。通过重点文库合成进行的 SAR 研究鉴定出先导抑制剂27 o ，EC 50为 4.7 μM。
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 19. A Novel Synthesis of Fluorothieno[2,3-b]pyridines Using Anodic Fluorination of Heterocyclic Sulfides as a Key Step
  作者：Ayman W. Erian、Akinori Konno、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo00128a044

  日期：1995.11

  Highly regioselective anodic monofluorination of 2-pyridyl and C-pyrimidinyl sulfides bearing various electron-withdrawing groups were successfully carried out. The fluorinated sulfides were easily converted into 2-fluorothieno[2,3-b]pyridines in good yields.
• JAHINE H.; ZAHER H. A.; SEADA M.; ISHAK M. F., INDIAN J. CHEM., 1979, B17, NO 2, 134-136,
  作者：JAHINE H.、 ZAHER H. A.、 SEADA M.、 ISHAK M. F.

  DOI：——

  日期：——