(Z)-3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime | 1616956-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
• CAS: 1616956-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: SDLJLFJDUHGCHF-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 (Z)-3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到4-(2-chloro-2-phenylethyl)-5-(3-chlorophenyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃与炔基肟醚的碳卤化：快速获得含氯异恶唑

  摘要：

  已经描述了钯催化的烯烃与炔基肟醚的碳卤化反应，其提供了有效且实用地获得各种含氯异恶唑的方法。该方法具有优异的区域选择性、良好的官能团相容性和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过稳定的 π-苄基钯中间体进行，这对于 C(sp 3 )–Cl 键的形成至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00453
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (Z)-3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime 、 (E)-3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of 4-Fluoroisoxazoles through Gold-Catalyzed Cascade Cyclization–Fluorination of 2-Alkynone O-Methyl Oximes

  摘要：

  A tandem protocol for the synthesis of fluorinated isoxazoles has been developed via catalytic intramolecular cyclizations of 2-alkynone O-methyl mimes and ensuing fluorination. The reactions proceed smoothly at room temperature in the presence of 5 mol % of (IPr)AuCl, 5 mol % of AgOTs, 2.5 equiv of Selectfluor, and 2 equiv of NaHCO3. This process features an efficient one-pot cascade route to fluoroisoxazoles with high yields and high selectivity under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo5008702