1-(3,5-dichloro-2-methoxy-phenyl)-ethanone | 154260-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-dichloro-2-methoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(3,5-Dichlor-2-methoxy-phenyl)-aethanon；1-(3,5-Dichloro-2-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 154260-25-0
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD03789120
• 分子量: 219.067
• InChiKey: MLXBLQUBVDCARQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dichloro-2-methoxy-phenyl)-ethanone 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-(3,5-Dichloro-2-methoxy-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A remarkable inversion in configuration of the product alcohols from theasymmetric reduction of ortho-hydroxyacetophenones with B-chlorodiisopinocampheylborane

  摘要：

  Asymmetric reduction of o-hydroxyacetophenones with B-chlorodiisopinocampheylborane provides product alcohols with the apposite configuration compared to those produced in the reduction of the corresponding o-methoxyacetophenones. The implications of this result for organic synthesis are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76780-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯酚乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(3,5-dichloro-2-methoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化跨分子内碳-碳双键的甲基醚的C（sp3）-H加成反应，生成2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  跨碳-碳双键的O-甲基C（sp 3）-H键的分子内加成发生在铱催化的甲基2-（丙烯-2-基）苯基醚的反应中。Ir /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂可在110-135°C的甲苯中有效地促进反应，得到3,3-二甲基-2-3，二氢苯并呋喃。对映选择性的C（sp 3）-H加成反应是通过甲基2-（1-甲硅烷氧基乙烯基）苯基醚的反应实现的，从而提供了对映体富集的3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物，其ee高达96％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900749

文献信息

• Studies in halochalcones and related compounds: synthesis of 3′:5′-dichloro-2′-hydroxychalcones and their derivatives
  作者：B.C. Jha、G.C. Amin

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88044-8

  日期：1958.5

  The condensation of 3:5-dichloro-2hydroxy acetophenone with various aldehydes afforded chalcones, which were converted into the corresponding 6:8-dichloroflavanones by the action of dilute ethanolic hydrochloric acid. The oxidation of chalcones by means of selenium dioxide and by alkaline hydrogen peroxides gave 6:8-dichloro-flavones and -flavonols respectively. Incidentally, some chalcones from 3

  3：5-二氯-2羟基苯乙酮与各种醛的缩合得到查耳酮，其在稀乙醇盐酸的作用下转化为相应的6：8-二氯黄酮。用二氧化硒和碱性过氧化氢氧化查耳酮，分别得到6：8-二氯-黄酮和-黄酮醇。顺便说一下，也制备了一些由3：5-二氯-2-甲氧基苯乙酮组成的查耳酮。
• Sen; Bhargava, Journal of the Indian Chemical Society, 1949, vol. 26, p. 366,367
  作者：Sen、Bhargava

  DOI：——

  日期：——
• Ramachandran P. Veeraraghavan, Gong Baoqing, Brown Herbert C., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 14, S 2141-2144
  作者：Ramachandran P. Veeraraghavan, Gong Baoqing, Brown Herbert C.

  DOI：——

  日期：——
• US5945382A
  申请人：——

  公开号：US5945382A

  公开（公告）日：1999-08-31
• Iridium‐Catalyzed C( <i>sp</i> ³ )−H Addition of Methyl Ethers across Intramolecular Carbon–Carbon Double Bonds Giving 2,3‐Dihydrobenzofurans
  作者：Toshimichi Ohmura、Satoshi Kusaka、Takeru Torigoe、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/adsc.201900749

  日期：2019.10.8

  Intramolecular addition of an O‐methyl C(sp3)−H bond across a carbon‐carbon double bond occurs in the iridium‐catalyzed reaction of methyl 2‐(propen‐2‐yl)phenyl ethers. The Ir/(S)‐DTBM‐SEGPHOS catalyst promotes the reaction efficiently in toluene at 110–135 °C to afford 3,3‐dimethyl‐2,3‐dihydrobenzofurans. Enantioselective C(sp3)−H addition is achieved in the reaction of methyl 2‐(1‐siloxyethenyl)phenyl

  跨碳-碳双键的O-甲基C（sp 3）-H键的分子内加成发生在铱催化的甲基2-（丙烯-2-基）苯基醚的反应中。Ir /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂可在110-135°C的甲苯中有效地促进反应，得到3,3-二甲基-2-3，二氢苯并呋喃。对映选择性的C（sp 3）-H加成反应是通过甲基2-（1-甲硅烷氧基乙烯基）苯基醚的反应实现的，从而提供了对映体富集的3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物，其ee高达96％。