(E)-ethyl 3-(6-formylbenzo-[d](1,3)-dioxol-5-yl)acrylate | 1256161-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(6-formylbenzo-[d](1,3)-dioxol-5-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2-formyl-4,5-methylenedioxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(6-formylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
• CAS: 1256161-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: AMEUAGZSWBOUSN-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(6-formylbenzo-[d](1,3)-dioxol-5-yl)acrylate 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到3-(ethoxycarbonyl)methyl-5,6-methylenedioxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。

  DOI：

  10.1039/c3ob42546k
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-1,3-苯并二氧代l-5-基)甲醇 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三对苯甲基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(6-formylbenzo-[d](1,3)-dioxol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  酸介导的茚并[2,1-c]色烯-6(7H)-酮的级联环化途径

  摘要：

  开发温和有效的合成策略，从容易获得的起始材料开始生产重要的分子，在有机合成中是必不可少的。在此，我们提出了一种三氟甲磺酸驱动的双环化途径，从简单的2-甲酰基（或2-酰基）肉桂酸酯和酚类生产功能化的茚并[2,1- c ]色烯-6(7 H )-酮。值得注意的是，该方案通过在单锅中激活非反应性酯部分，能够在无金属反应条件下构建两个 C-C 键和一个 C-O 键。中间体茚醇酯的分离可能表明通过烯酸酯的邻近双键与邻羰基部分进行自分子内环加成，随后用苯酚进行亲电攻击以及随后的环缩合途径。此外，还检查了光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01459

文献信息

• Tandem Nucleophilic Addition−Intramolecular Aza-Michael Reaction: Facile Synthesis of Chiral Fluorinated Isoindolines
  作者：Santos Fustero、Javier Moscardó、María Sánchez-Roselló、Elsa Rodríguez、Pablo Barrio

  DOI：10.1021/ol102341n

  日期：2010.12.3

  A highly stereoselective synthesis of fluorinated 1,3-disubstituted isoindolines is described. To this end, a tandem reaction consisting of a diastereoselective addition of fluorinated nucleophiles to Ellman’s N-(tert-butanesulfinyl)imines followed by an intramolecular aza-Michael reaction has been developed. This strategy allows for the construction of isoindolines bearing several degrees of fluorination

  描述了氟化的1，3-二取代的异吲哚啉的高度立体选择性的合成。为此，已经开发了一种串联反应，该串联反应包括将氟化的亲核试剂非对映选择性地加至Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺，然后进行分子内的氮杂-Michael反应。该策略允许构建带有数个氟化度的异二氢吲哚（单，二或三氟甲基以及更重的氟化基团）。在大多数情况下，产物都是单一异构体形式。
• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 3-Ketoisoquinolines from Aldehydes and Phenacyl Azides
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Dharmendra Kumar Tiwari、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01534

  日期：2019.10.4

  An efficient and transition-metal-free strategy for the synthesis of 3-keto-isoquinolines in one pot has been developed from the easily accessible 2-(formylphenyl)acrylates and phenacyl azides. Various substituted aldehydes and phenacyl azides were successfully employed in this transformation to furnish a variety 3-keto-isoquinolines in very good yields. A number of controlled experiments were conducted

  从容易获得的2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰基叠氮化物开发了一种在一个锅中合成3-酮-异喹啉的有效且无过渡金属的策略。在该转化中成功地使用了各种取代的醛和苯甲酰基叠氮化物，以非常好的收率提供了各种3-酮-异喹啉。进行了许多对照实验以推测反应机理。还进行了2-酮-异喹啉的二次官能化以展示合成实用性。
• Intramolecular Michael Reaction of <i>tert</i>-Butylsulfinyl Ketimines: Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Indanones
  作者：Santos Fustero、Elsa Rodríguez、Lidia Herrera、Amparo Asensio、Miguel A. Maestro、Pablo Barrio

  DOI：10.1021/ol2028948

  日期：2011.12.16

  Aromatic tert-butylsulfinyl ketimines bearing a suitable Michael acceptor at the ortho position readily undergo an intramolecular conjugate addition achieving indanone derivatives in good yields and complete diastereoselectivity.