(2R,6S)-2-nitromethyl-6-(2-phenyl-2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran | 1443014-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6S)-2-nitromethyl-6-(2-phenyl-2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(2S,6R)-6-(nitromethyl)oxan-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1443014-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: RTNHBEJZTCBYPI-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-nitromethyl-6-(2-phenyl-2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序催化高度立体选择性合成2,6-顺式取代的四氢吡喃

  摘要：

  使用涉及亨利和oxa-Michael反应的一锅顺序催化，实现了2,6-顺式取代的四氢吡喃的高度非对映体和对映体的催化合成。随后在硝基甲烷与7-氧-庚基5-烯醛之间的高对映选择性铜（II）催化的亨利反应中获得的硝基羟醛产物用催化量的樟脑磺酸（CSA）处理，以优异的收率得到所需的四氢吡喃衍生物，非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee = 98–99％）。该反应还可以用于顺式-2，6-二取代吗啉的高立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol400900h
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-7-oxo-7-phenyl-hept-5-enal 在 4-methyl-N-[(1R)-2-{[(1S,2S)-2-{[(2R)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)-2-phenylethyl]amino}-1,2-diphenylethy]amino}-1-phenylethyl]benzene-1-sulfonamido 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,6S)-2-nitromethyl-6-(2-phenyl-2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序催化高度立体选择性合成2,6-顺式取代的四氢吡喃

  摘要：

  使用涉及亨利和oxa-Michael反应的一锅顺序催化，实现了2,6-顺式取代的四氢吡喃的高度非对映体和对映体的催化合成。随后在硝基甲烷与7-氧-庚基5-烯醛之间的高对映选择性铜（II）催化的亨利反应中获得的硝基羟醛产物用催化量的樟脑磺酸（CSA）处理，以优异的收率得到所需的四氢吡喃衍生物，非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee = 98–99％）。该反应还可以用于顺式-2，6-二取代吗啉的高立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol400900h