glycine p-nitrophenyl ester hydrochloride | 16336-29-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycine p-nitrophenyl ester hydrochloride
• 英文别名: p-nitrophenyl glycinate hydrochloride；Glycin-p-nitrophenylester-Hydrochlorid；4-Nitrophenyl 2-aminoacetate hydrochloride；(4-nitrophenyl) 2-aminoacetate;hydrochloride
• CAS: 16336-29-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₄*ClH
• mdl: MFCD00083628
• 分子量: 232.623
• InChiKey: MGZZUFRFWPWALX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >176°C (dec.)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycine p-nitrophenyl ester hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (γ-Benzyl-L-glutaminyl)-
  参考文献：
  名称：

  Ledger,R.; Stewart,F.H.C., Australian Journal of Chemistry, 1967, vol. 20, p. 2509 - 2516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-甘氨酸-4-硝基苯酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到glycine p-nitrophenyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Convenient High Yielding Gram Scale Solution Synthesis of Methionine-Enkephalin.

  摘要：

  已详细阐述了一种细胞因子甲硫氨酸-脑啡肽（酪氨酸-甘氨酸-甘氨酸-苯丙氨酸-甲硫氨酸，Tyr-Gly-Gly-Phe-Met）的简单大规模合成方法。利用经典的溶液肽化学方法，无需保护氨基酸侧链功能，采用1+(2+2)片段缩合技术。从商业氨基酸衍生物出发，设计了九步合成路线，产率范围为86%至99%，平均产率为92%。所有中间体的纯度通过HPLC检测，均达到99.0%至100%。该工艺已成功用于制备超过150克纯度为100%的五肽单水合物。在Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OMe的皂化过程中观察到了乙内酰脲的形成，并已最小化。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1672

文献信息

• An artificial aspartic proteinase system
  作者：Lin Jiang、Zhilian Liu、Zhi Liang、Yunhua Gao

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.026

  日期：2005.6

  A series of aza crown ether derivatives with or without carboxyl groups in their side arms were synthesized and the former showed deacylation activities toward amino acid p-nitrophenyl ester hydrohalides. Substrate-selective phenomena were also observed. The relationship between the structures and deacylation activities of corresponding compounds suggested a nucleophilic catalytic mechanism. The results partially simulate some aspartic proteinases in the case of catalytic mechanism and are also useful for us to understand the detailed catalytic process of aspartic proteinases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.