N³-<(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 83167-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N³-<(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) 3-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2,6-dioxopyrimidine-1-carboxylate
• CAS: 83167-62-8
• 化学式: C₂₆H₄₃Cl₃N₂O₉Si₂
• 分子量: 690.165
• InChiKey: VOLYECTZYDIRQC-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  127.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-<(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 potassium fluoride 、 四乙基氯化铵 、 乙酰丙酮 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2'-甲氧基尿苷
  参考文献：
  名称：

  PROTECTION OF IMIDE GROUP OF URACIL MOIETY BY MEANS OF 2,2,2-TRICHLORO-TERT-BUTYLOXYCARBONYL CHLORIDE: A SELECTIVE SYNTHESIS OF 2′-O-METHYLURIDINE

  摘要：

  2,2,2-三氯叔丁氧羰基（TCBOC）是有用的尿嘧啶部分酰亚胺功能保护基。从N3-TCBOC尿苷衍生物出发，选择性合成了2′-O-甲基尿苷，而没有形成N3-甲基尿苷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.965
• 作为产物：
  描述：

  (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) 3-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(2-phenoxyacetyl)oxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2,6-dioxopyrimidine-1-carboxylate 在 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到N³-<(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  PROTECTION OF IMIDE GROUP OF URACIL MOIETY BY MEANS OF 2,2,2-TRICHLORO-TERT-BUTYLOXYCARBONYL CHLORIDE: A SELECTIVE SYNTHESIS OF 2′-O-METHYLURIDINE

  摘要：

  2,2,2-三氯叔丁氧羰基（TCBOC）是有用的尿嘧啶部分酰亚胺功能保护基。从N3-TCBOC尿苷衍生物出发，选择性合成了2′-O-甲基尿苷，而没有形成N3-甲基尿苷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.965

文献信息

• General method for the preparation of N3- and O4-substituted uridine derivatives by phase-transfer reactions
  作者：Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo00271a015

  日期：1989.5
• SEKINE, MITSUO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2321-2326
  作者：SEKINE, MITSUO

  DOI：——

  日期：——