tert-butyl (4R)-4-[[2-tert-butyl-4-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methyl]-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 301214-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[[2-tert-butyl-4-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methyl]-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 301214-45-9
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₉
• 分子量: 602.725
• InChiKey: HJHQYWOBDPNWKF-SGWGCEMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[[2-tert-butyl-4-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methyl]-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 二硫化碳 、 重铬酸吡啶 、 甲酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.02h， 生成 (2S,4R)-4-hydroxy-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜的全合成。

  摘要：

  天然甜味剂莫纳甜，莫纳甜的非对映异构体和莫纳汀的苯基类似物已被制备并分离成对映体纯形式。

  DOI：

  10.1021/ol006246q
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚-乳酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[[2-tert-butyl-4-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methyl]-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜的全合成。

  摘要：

  天然甜味剂莫纳甜，莫纳甜的非对映异构体和莫纳汀的苯基类似物已被制备并分离成对映体纯形式。

  DOI：

  10.1021/ol006246q

文献信息

• Total Synthesis of Monatin
  作者：Kozo Nakamura、Tracy J. Baker、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ol006246q

  日期：2000.9.1

  The naturally occurring sweetener Monatin, a diastereomer of Monatin, and a phenyl analogue of Monatin have been prepared and isolated in their enantiomerically pure forms.

  天然甜味剂莫纳甜，莫纳甜的非对映异构体和莫纳汀的苯基类似物已被制备并分离成对映体纯形式。