2-methyl-2-allyltetrahydrofuran | 87372-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-methyl-2-allyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-allyl-2-methyltetrahydrofuran；2-methyl-2-prop-2-enyloxolane
• CAS: 87372-62-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: WRFGMLQFMIKBIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyclopropyl-4-penten-1-ol 在 1-乙基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以90%的产率得到2-methyl-2-allyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  可循环的镧系三氟甲磺酸离子液体介导的未活化的烯醇的有效分子内氢烷氧基化作用：范围和机理

  摘要：

  [Ln（OTf）3 ]类型的镧系三氟甲磺酸盐配合物（Ln = La，Sm，Nd，Yb，Lu）可作为有效的可循环催化剂，用于伯/仲和脂族/芳族化合物的快速分子内加氢烷氧基化（HO）/环化咪唑基室温离子液体（RTIL）中的羟基烯烃，生成相应的呋喃，吡喃，螺双环呋喃，螺双环呋喃/吡喃，苯并呋喃和异色满衍生物。产物直接从催化溶液中分离出来，转化表现出马尔可夫尼科夫区域选择性，周转频率高达47 h -1在120°C下。初级烯醇环化的环大小速率依赖性为5> 6，与空间控制的过渡态一致。末端烯醇的加氢烷氧基化/环化速率比内部烯醇的加氢烷氧基化/环化速率稍快，这表明在环状过渡态中适度的空间需求。芳基官能化羟基烯烃的环化速率比线性烯醇的环化速率更快，而五元和五元/六元螺双环骨架也被区域选择性封闭。在主要的空间受限的烯醇的环化过程中，从La 3+（1.160Å）到Lu 3+，对金属离子半径的周转频率依赖性降低了约80倍（0

  DOI：

  10.1002/chem.200902269

文献信息

• The Formation of Cyclic Ethers from Diallyldibutyltin and Halo Ketones Catalyzed by Tetraethylammonium Chloride
  作者：Katsunori Yano、Yukio Hatta、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1055/s-1992-26202

  日期：——

  The cyclization reaction of diallyldibutyltin and α- or γ-halo ketones, especially chloro-substituted ketones, effectively proceeds in the presence of a catalytic amount of tetraethylammonium chloride, producing the corresponding 2-allyloxiranes or 2-allyltetrahydrofurans in high yield, respectively. β-Chloro ketones give the corresponding allyl alcohols.

  二烯丙基二丁基锡与α-或γ-卤代酮，尤其是氯代酮的环化反应，在催化量的氯化四乙基铵存在下有效进行，分别高产率地生成相应的2-烯丙基环氧乙烷或2-烯丙基四氢呋喃。β-氯代酮则生成相应的烯丙醇。
• Boron-Catalyzed Double Hydrofunctionalization Reactions of Unactivated Alkynes
  作者：Masatoshi Shibuya、Masaki Okamoto、Shoji Fujita、Masanori Abe、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acscatal.8b00955

  日期：2018.5.4

  Tandem hydroalkoxylation/hydroallylation and hydroalkoxylation/hydrocyanation reactions of alkyl-substituted unactivated alkynes by catalytic systems based on B(C6F5)3·nH2O and silyl nucleophiles were developed. The characteristic high alkynophilicity of B(C6F5)3 enabled the selective activation of the unactivated alkynes in the presence of the reactive alkene of allylsilane. Moreover, the alkynes

  基于B（C 6 F 5）3 · n H 2 O和甲硅烷基亲核试剂的催化体系，开发了烷基取代的未活化炔烃的串联加氢烷氧基化/加氢芳基化和加氢烷氧基化/加氢氰化反应。B（C 6 F 5）3的特征性高亲核性使它能够在烯丙基硅烷的反应性烯烃存在下选择性活化未活化的炔烃。此外，在该催化体系中，在氰化物存在下，炔烃被亲电活化。机理研究表明，炔烃在两个反应中被不同的催化物种活化。
• Synthesis of substituted cyclic ethers from halo ketones and halo aldehydes by palladium-catalyzed coupling with organotin reagents
  作者：I. Pri-Bar、P. S. Pearlman、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00172a037

  日期：1983.12
• Barluenga, Jose; Rubiera, Covadonga; Fernandez, Jose R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 12, p. 3242 - 3264
  作者：Barluenga, Jose、Rubiera, Covadonga、Fernandez, Jose R.、Florez, Josefa、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• BORLUENGA, JOSE;RUBIERA, COVADONGA;FERNANDEZ, JOSE R.;FLOREZ, JOSEFA;YUS,+, J. CHEM. RES. (S),(1987) N2, C. 400-401
  作者：BORLUENGA, JOSE、RUBIERA, COVADONGA、FERNANDEZ, JOSE R.、FLOREZ, JOSEFA、YUS,+

  DOI：——

  日期：——