methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-(2-{2-[(R)-1-hydroxybut-3-yn-1-yl]furan-3-yl}ethyl)-1,4а-dimethyl-6-methylidenedecahydronaphthalene-1-carboxylate | 1400771-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-(2-{2-[(R)-1-hydroxybut-3-yn-1-yl]furan-3-yl}ethyl)-1,4а-dimethyl-6-methylidenedecahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1400771-48-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: MPQNOEXWWPCRHX-RJVOUVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allenylmagnesium bromide 、 methyl 16-formyllambertianate 在 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-(2-{2-[(R)-1-hydroxybut-3-yn-1-yl]furan-3-yl}ethyl)-1,4а-dimethyl-6-methylidenedecahydronaphthalene-1-carboxylate 、 methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-(2-{2-[(S)-1-hydroxybut-3-yn-1-yl]furan-3-yl}ethyl)-1,4а-dimethyl-6-methylidenedecahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of higher terpenoids: XXIX. Gold catalyzed cycloisomerization of propargylaminomethyl substituted and propargyloxymethyl substituted furanolabdanoids

  摘要：

  16-Propargylaminomethyl substituted and 16-propargyloxymethyl substituted furanolabdanoids were synthesized, which under the action of AuCl3 in acetonitrile underwent cycloisomerization forming 7-hydroxyisoindolines or 7-hydroxydihydroisobenzofurans substituted by a terpenoid fragment.

  DOI：

  10.1134/s1070428012080088