[(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[2-methoxy-5-(2-phenylethynyl)phenyl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 1038412-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[2-methoxy-5-(2-phenylethynyl)phenyl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1038412-69-9
• 化学式: C₂₆H₂₆O₈
• 分子量: 466.488
• InChiKey: LUUNIGUTAGJSRT-ZJSPYRCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[2-methoxy-5-(2-phenylethynyl)phenyl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-methoxy-5-(2-phenylethynyl)phenyl]oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新的C-芳基核苷的模块合成及其抗CML活性

  摘要：

  该Ç -芳基ribosyles是抗病毒和抗癌药物的发展极为关注。即使已经公开了制备这些核苷的几种合成途径，仍然缺少直接的，很少的步骤和模块化的方法。与我们先前的努力一致，我们在此报告了一个步骤，即通过由三氟甲基磺酸铋（Bi（OTf）3）介导的直接Friedel-Craft核糖基化反应，实现了对芳基和杂芳基的生态友好型β-核糖基化。产生的碳水化合物已通过交叉偶联反应功能化，从而产生了一系列新的C-芳基-核苷（32种化合物）。其中，我们观察到5d对两种人类慢性粒细胞白血病（CML）细胞系均产生有希望的抗增殖作用，这两种细胞系对伊马替尼敏感（K562-S）或耐药（K562-R），伊马替尼是该病理学中使用的“黄金护理标准”。此外，我们证明了5d通过非常规的细胞死亡机制杀死CML细胞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.063
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[2-methoxy-5-(2-phenylethynyl)phenyl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新的C-芳基核苷的模块合成及其抗CML活性

  摘要：

  该Ç -芳基ribosyles是抗病毒和抗癌药物的发展极为关注。即使已经公开了制备这些核苷的几种合成途径，仍然缺少直接的，很少的步骤和模块化的方法。与我们先前的努力一致，我们在此报告了一个步骤，即通过由三氟甲基磺酸铋（Bi（OTf）3）介导的直接Friedel-Craft核糖基化反应，实现了对芳基和杂芳基的生态友好型β-核糖基化。产生的碳水化合物已通过交叉偶联反应功能化，从而产生了一系列新的C-芳基-核苷（32种化合物）。其中，我们观察到5d对两种人类慢性粒细胞白血病（CML）细胞系均产生有希望的抗增殖作用，这两种细胞系对伊马替尼敏感（K562-S）或耐药（K562-R），伊马替尼是该病理学中使用的“黄金护理标准”。此外，我们证明了5d通过非常规的细胞死亡机制杀死CML细胞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.063

文献信息

• Friedel–Crafts and modified Vorbrüggen ribosylation. A short synthesis of aryl and heteroaryl-C-nucleosides
  作者：Marie Spadafora、Mohamed Mehiri、Alain Burger、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.105

  日期：2008.6

  A direct coupling of aryl donor and tetra-O-acetylribose in the presence of Lewis acid led to beta-C-nucleosides in good yields. In contrast, for deactivated electron-poor aromatics, a modified Vorbruggen ribosylation reaction was investigated and successfully applied in the case of 2-trimethylsilyl-thiazole. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.