4a-methyl-10-acetoxy-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-9-phenanthrone | 154456-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4a-methyl-10-acetoxy-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-9-phenanthrone
• 英文别名: (4b-methyl-10-oxo-5,6,7,8-tetrahydrophenanthren-9-yl) acetate
• CAS: 154456-24-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: PXVAUQIHWRPQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-methyl-10-acetoxy-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-9-phenanthrone 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aα-octahydro-9-phenanthrone
  参考文献：
  名称：

  4a-甲基八氢菲的立体选择性合成：一种新方法。三、C-9 和 C-10 替代系列

  摘要：

  摘要 开发了一种取代八氢菲的通用方法，它允许在所有位置立体选择性地引入官能团。该程序使用 4a-甲基-2,3,4,4a,9, 10-六氢菲 1，可通过还原烷基化从菲轻松获得。

  DOI：

  10.1080/00397919308011133
• 作为产物：
  描述：

  4a-Methyl-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9(10H)-phenanthron 在 air 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4a-methyl-10-acetoxy-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-9-phenanthrone
  参考文献：
  名称：

  4a-甲基八氢菲的立体选择性合成：一种新方法。三、C-9 和 C-10 替代系列

  摘要：

  摘要 开发了一种取代八氢菲的通用方法，它允许在所有位置立体选择性地引入官能团。该程序使用 4a-甲基-2,3,4,4a,9, 10-六氢菲 1，可通过还原烷基化从菲轻松获得。

  DOI：

  10.1080/00397919308011133

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 4a-Methyloctahydrophenanthrenes: A Novel Approach. III. C-9 and C-10 Substituted Series
  作者：Rolando A. Spanevello、Manuel González-sierra、James D. Mcchesney

  DOI：10.1080/00397919308011133

  日期：1993.9

  Abstract A general approach to substituted octahydrophenanthrenes was developed, which allows the stereoselective introduction of functionality at all positions. The procedure utilizes 4a-methyl-2,3,4,4a,9, 10-hexahydrophenanthrene 1, readily available from phenanthrene by reductive alkylation.

  摘要 开发了一种取代八氢菲的通用方法，它允许在所有位置立体选择性地引入官能团。该程序使用 4a-甲基-2,3,4,4a,9, 10-六氢菲 1，可通过还原烷基化从菲轻松获得。