4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aα-octahydro-9-phenanthrone | 60795-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aα-octahydro-9-phenanthrone
• 英文别名: cis-9-oxo-1,2,3,4,4A,9,10,10a-octahydrophenanthrene；(+/-)-4a-methyl-trans-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-one；(+/-)-4a-Methyl-trans-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-on；(+/-)-9-Oxo-4a-methyl-trans-1.2.3.4.4a.9.10.10a-octahydro-phenanthren；trans-9-Oxo-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren；(4aR,10aS)-4a-methyl-1,2,3,4,10,10a-hexahydrophenanthren-9-one
• CAS: 60795-74-6；60795-83-7；84711-03-5；84711-04-6；134930-34-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: VGHGMJQCIZZPTK-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aα-octahydro-9-phenanthrone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4a-甲基八氢菲的立体选择性合成：一种新方法。三、C-9 和 C-10 替代系列

  摘要：

  摘要 开发了一种取代八氢菲的通用方法，它允许在所有位置立体选择性地引入官能团。该程序使用 4a-甲基-2,3,4,4a,9, 10-六氢菲 1，可通过还原烷基化从菲轻松获得。

  DOI：

  10.1080/00397919308011133
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2R)-2-methyl-2-phenylcyclohexyl]acetic acid 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHULTZ, A. G.;NAPIER, J. J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 41, 4225-4228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective route to highly functionalized 4a,8a-substituted,1,2,3,4,4a,6,8a,9,10,10a-decahydrophenanthrenes, a new entry to the quassinoid and fusidane frameworks.
  作者：Alejandro J. Vila、Raquel M. Cravero、Manuel González-Sierra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81281-3

  日期：1993.5

  A series of highly functionalized angularly substituted bicyclic and tricyclic ketones were obtained regio- and stereoselectively by means of the Birch reductive alkylation on the properly functionalized benzylic ketones.

  通过在适当官能化的苄基酮上进行桦木还原烷基化，在区域和立体选择性上获得了一系列高度官能化的角取代的双环和三环酮。
• The reductive alkylation of aromatic ketones revisited. A new stereoselective route to highly functionalized 4a,8a-substituted 1,2,3,4,4a,6,8a,9,10,10a-decahydrophenanthrenes.
  作者：Alejandro J. Vila、Raquel M. Cravero、Manuel Gonzalez-Sierra

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85004-o

  日期：1991.4

  A series of highly functionalized angularly substituted bicyclic and tricyclic ketones were obtained regio-and stereoseltively by means of a Birch reductive alkylation.

  通过Birch还原烷基化在区域和立体上获得了一系列高度官能化的角取代的双环和三环酮。
• The Synthesis of Hydroaromatic Compounds Containing Angular Groups. I. Hydrophenanthrene Series¹
  作者：Melvin S. Newman、Morris D. Farbman

  DOI：10.1021/ja01237a042

  日期：1944.9
• On the stereoselectivity of heteroatom directed photoarylation
  作者：Arthur G. Schultz、James J. Napier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88710-9

  日期：1982.1
• Ghosh, Science and Culture, 1937, vol. 3, p. 120
  作者：Ghosh

  DOI：——

  日期：——