3-(三氟甲基)-1-苯并呋喃 | 65715-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-(三氟甲基)-1-苯并呋喃
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)benzofuran
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-1-benzofuran
• CAS: 65715-21-1
• 化学式: C₉H₅F₃O
• 分子量: 186.133
• InChiKey: FWXPWVFSOLFAIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 三氟甲烷磺酰氯 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(三氟甲基)苯并呋喃 、 3-(三氟甲基)-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃的阴极CH三氟甲基化由原位生成的Triflyltriethylethylamium复杂启用。

  摘要：

  尽管已经报道了一些涉及通过阳极氧化电化学生成CF3自由基的三氟甲基化反应，但替代性的阴极，还原自由基的生成仍然难以捉摸。在此，报道了芳烃和杂芳烃的第一次阴极三氟甲基化。该方法基于电化学还原由廉价的三氟氯甲烷和三乙胺就地生成的不稳定的三氟三乙铵络合物，该络合物产生CF3自由基，这些自由基被芳烃捕获在阴极表面上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02948

文献信息

• Studies on organic fluorine compounds. Part 27. Abnormal reactions in the trifluoromethylation of aromatic compounds with trifluoromethyl iodide and copper powder
  作者：Yoshiro Kobayashi、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1039/p19800000661

  日期：——

  originally occupied by the bromine. Formation of pentafluoroethyl compounds is explained by decomposition of trifluoromethylcopper to cuprous fluoride and difluorocarbene, which can then react with a further molecule of trifluoromethylcopper to form pentafluoroethylcopper. This then reacts with aryl halide to give pentafluoroethyl compounds. Perfluoroalkylcopper is thermally cleaved to perfluoroalkyl radical

  3-溴苯并呋喃与三氟甲基碘和铜粉在吡啶中的反应得到2-（三氟甲基）-，2-和3-（五氟乙基）-和2,3-双（三氟甲基）-苯并呋喃，以及预期的产物， 3-（三氟甲基）苯并呋喃。溴茴香醚还产生了（三氟甲基）茴香醚和（五氟乙基）茴香醚，但全氟烷基的引入发生在溴最初占据的位置。通过将三氟甲基铜分解为氟化亚铜和二氟卡宾来解释五氟乙基化合物的形成，然后三氟甲基铜可以与另外的三氟甲基铜分子反应形成五氟乙基铜。然后使其与芳基卤反应，得到五氟乙基化合物。全氟烷基铜被热裂解为全氟烷基，然后与吡啶反应生成全氟烷基吡啶。该机理必须参与2，3-双（三氟甲基）苯并呋喃的形成。将全氟烷基引入到最初未被卤素占据的位置可能是由于苯并呋喃中相当局部的双键。
• US4939140A
  申请人：——

  公开号：US4939140A

  公开（公告）日：1990-07-03
• Cathodic C–H Trifluoromethylation of Arenes and Heteroarenes Enabled by an in Situ-Generated Triflyltriethylammonium Complex
  作者：Wolfgang Jud、Snjezana Maljuric、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02948

  日期：2019.10.4

  While several trifluoromethylation reactions involving the electrochemical generation of CF3 radicals via anodic oxidation have been reported, the alternative cathodic, reductive radical generation has remained elusive. Herein, the first cathodic trifluoromethylation of arenes and heteroarenes is reported. The method is based on the electrochemical reduction of an unstable triflyltriethylammonium complex

  尽管已经报道了一些涉及通过阳极氧化电化学生成CF3自由基的三氟甲基化反应，但替代性的阴极，还原自由基的生成仍然难以捉摸。在此，报道了芳烃和杂芳烃的第一次阴极三氟甲基化。该方法基于电化学还原由廉价的三氟氯甲烷和三乙胺就地生成的不稳定的三氟三乙铵络合物，该络合物产生CF3自由基，这些自由基被芳烃捕获在阴极表面上。