1,3-dihydro-1-methyl-3-oximido-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one | 103373-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-methyl-3-oximido-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 1H-1,4-Benzodiazepine-2,3-dione, 1-methyl-5-phenyl-, 3-oxime；3-hydroxyimino-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 103373-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: IWAZSWIKBKIQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-methyl-3-oximido-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 在 Ru-carbon 盐酸 、 苯甲腈硫化物 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 74.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 27.42h， 生成 (S)-3-amino-1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and resolution of 3-amino-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a010
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 甲基三辛基氯化铵 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,3-dihydro-1-methyl-3-oximido-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and resolution of 3-amino-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a010

文献信息

• Carbamate Oxime Reduction: A New Route to C3-Amino-1,4-benzodiazepines
  作者：Sylvie Bourrain、Graham A. Showell

  DOI：10.1055/s-1994-25513

  日期：——

  A mild reduction method of C3-oximido-1,4-benzodiazepines to afford the C3-amino derivatives is described. The key step involves the formation of a carbamate oxime intermediate. The greater reactivity of the C3-(ethylaminocarbonyl)oximido-1,4-benzodiazepine towards hydrogenation, compared to the parent C3-oxime, enables the reduction to take place at ambient temperature using palladium-on-carbon. The mild conditions are more suitable for sensitive amines such as 3,5-diamino-1,4-benzodiazepines.

  描述了一种温和的还原方法，将C3-氧肟基-1,4-苯二氮杂平还原为C3-氨基衍生物。关键步骤涉及形成一个碳酸酯氧肟中间体。与母体C3-氧肟相比，C3-(乙氨基羰基)氧肟基-1,4-苯二氮杂平对氢化具有更高的反应性，使得在常温下使用碳载钯进行还原成为可能。这种温和的条件更适合于像3,5-二氨基-1,4-苯二氮杂平这样的敏感胺。
• Methods of antagonizing CCK or gastrin with benzodiazepine analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05004741A1

  公开（公告）日：1991-04-02

  Methods of antagonizing gastrin and/or cholecystokinin (CCK) with benzodiazepine analogs are disclosed, as well as related pharmaceutical compositions, which are useful in treating disorders of the gastrointestinal tract, central nervous system, and of the appetite.

  本发明揭示了一种使用苯二氮平类似物拮抗胃泌素和/或胆囊收缩素（CCK）的方法，以及相关的制药组合物，这些组合物对治疗胃肠道、中枢神经系统和食欲障碍有用。
• Benzodiazepine analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04820834A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  Benzodiazepine analogs of the formula: ##STR1## are disclosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK).

  本文披露了公式为##STR1##的苯二氮平类似物，其为胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂。
• J. Org. Chem. 1987, 52, 3232-3239
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and resolution of 3-amino-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-ones
  作者：Mark G. Bock、Robert M. DiPardo、Ben E. Evans、Kenneth E. Rittle、Daniel F. Veber、Roger M. Freidinger、Jordan Hirshfield、James P. Springer

  DOI：10.1021/jo00391a010

  日期：1987.7