methyl 6-O-(2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-α-D-arabinofuranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 932719-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-α-D-arabinofuranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-α-D-arabinofuranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；(4aR,6S,7S,7aR)-2,2-ditert-butyl-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-7-phenylmethoxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
• CAS: 932719-69-2
• 化学式: C₄₈H₆₂O₁₀Si
• 分子量: 827.1
• InChiKey: YTMBQVRNCOYDDA-GWEJEJSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  809.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-α-D-arabinofuranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 6-O-(2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对使用3,5- Ø亚苄基和3,5- Ö - （二-叔-butylsilylene）-2- Ø -benzylarabinothiofuranosides及其亚砜作为糖基供体的β阿拉伯呋喃糖苷的合成：激活方法的重要性

  摘要：

  A 2- ø -苄基-3,5- ø -亚苄基- α- d -thioarabinofuranoside通过在碱性条件下α，α-二溴甲苯相应二醇的反应来获得。在-55°C下用1-苯亚磺酰基哌啶或二苯亚砜和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中活化后，与糖基受体的反应可提供极少或没有选择性的异头混合物。在1-苯亚磺酰基哌啶或二苯基亚砜条件下，类似的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α- d-硫代阿拉伯呋喃糖苷也没有显示出明显的选择性。与N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银表明，甲硅烷基乙缩醛具有中等至高的β-选择性，而与起始硫代糖苷的构型无关。用三氟甲磺酸酐活化后的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α-阿拉伯呋喃糖基亚砜供体也获得了高β-选择性。N获得的高β选择性-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银和亚砜的方法与常见的中间体一致，最有可能是氧杂碳鎓离子。用1-苯亚磺酰基

  DOI：

  10.1021/jo061440x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 methyl 6-O-(2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-α-D-arabinofuranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对使用3,5- Ø亚苄基和3,5- Ö - （二-叔-butylsilylene）-2- Ø -benzylarabinothiofuranosides及其亚砜作为糖基供体的β阿拉伯呋喃糖苷的合成：激活方法的重要性

  摘要：

  A 2- ø -苄基-3,5- ø -亚苄基- α- d -thioarabinofuranoside通过在碱性条件下α，α-二溴甲苯相应二醇的反应来获得。在-55°C下用1-苯亚磺酰基哌啶或二苯亚砜和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中活化后，与糖基受体的反应可提供极少或没有选择性的异头混合物。在1-苯亚磺酰基哌啶或二苯基亚砜条件下，类似的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α- d-硫代阿拉伯呋喃糖苷也没有显示出明显的选择性。与N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银表明，甲硅烷基乙缩醛具有中等至高的β-选择性，而与起始硫代糖苷的构型无关。用三氟甲磺酸酐活化后的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α-阿拉伯呋喃糖基亚砜供体也获得了高β-选择性。N获得的高β选择性-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银和亚砜的方法与常见的中间体一致，最有可能是氧杂碳鎓离子。用1-苯亚磺酰基

  DOI：

  10.1021/jo061440x

文献信息

• Stereoselective 1,2-<i>cis</i> Furanosylations Catalyzed by Phenanthroline
  作者：Hengfu Xu、Richard N. Schaugaard、Jiayi Li、H. Bernhard Schlegel、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/jacs.2c02063

  日期：2022.4.27

  furanosylation method promoted by phenanthroline catalysts under mild and operationally simple conditions. NMR experiments and density functional theory calculations support an associative mechanism in which the rate-determining step occurs from an inverted displacement of the faster-reacting phenanthrolinium ion intermediate with an alcohol nucleophile. The phenanthroline catalysis system is applicable

  1,2-顺式呋喃糖苷键的立体选择性形成，许多生物学相关的寡糖和多糖的基序，仍然是一个重要的合成挑战。我们在此报告了一种由菲咯啉催化剂在温和且操作简单的条件下促进的新立体选择性 1,2-顺式呋喃基化方法。NMR 实验和密度泛函理论计算支持一种关联机制，其中速率决定步骤发生在反应较快的菲咯啉离子中间体与醇亲核试剂的反向置换中。菲咯啉催化系统适用于许多呋喃糖基溴供体，以提供具有挑战性的 1,2-顺式具有高异头异构体选择性的高产率取代产物。虽然阿拉伯呋喃糖基溴提供 β-1,2-顺式产品，但木糖和呋喃核糖基溴有利于 α-1,2-顺式产品。
• Synthesis of β-d-arabinofuranosides: stereochemical differentiation between d- and l-enantiomers
  作者：Yingxi Wang、Samuel Maguire-Boyle、Ravindra T. Dere、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.006

  日期：2008.12

  The glycosylation of 3,5-O-di-tert-butylsilyene-protected D-thioarabinofuranosides with a range of glycosyl acceptors using NIS/AgOTf as promoters proceeded in a stereoselective manner to give the corresponding beta-D-arabinofuranosides in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• On the Use of 3,5-<i>O</i>-Benzylidene and 3,5-<i>O</i>-(Di-<i>tert</i>-butylsilylene)-2-<i>O</i>-benzylarabinothiofuranosides and Their Sulfoxides as Glycosyl Donors for the Synthesis of β-Arabinofuranosides:  Importance of the Activation Method
  作者：David Crich、Christian Marcus Pedersen、Albert A. Bowers、Donald J. Wink

  DOI：10.1021/jo061440x

  日期：2007.3.1

  1-benzenesulfinyl piperidine, or diphenyl sulfoxide, and trifluoromethanesulfonic anhydride in dichloromethane at −55 °C, reaction with glycosyl acceptors affords anomeric mixtures with little or no selectivity. The analogous 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-α-d-thioarabinofuranoside also showed no significant selectivity under the 1-benzenesulfinyl piperidine or diphenyl sulfoxide conditions. With N-iodosuccinimide

  A 2- ø -苄基-3,5- ø -亚苄基- α- d -thioarabinofuranoside通过在碱性条件下α，α-二溴甲苯相应二醇的反应来获得。在-55°C下用1-苯亚磺酰基哌啶或二苯亚砜和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中活化后，与糖基受体的反应可提供极少或没有选择性的异头混合物。在1-苯亚磺酰基哌啶或二苯基亚砜条件下，类似的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α- d-硫代阿拉伯呋喃糖苷也没有显示出明显的选择性。与N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银表明，甲硅烷基乙缩醛具有中等至高的β-选择性，而与起始硫代糖苷的构型无关。用三氟甲磺酸酐活化后的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α-阿拉伯呋喃糖基亚砜供体也获得了高β-选择性。N获得的高β选择性-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银和亚砜的方法与常见的中间体一致，最有可能是氧杂碳鎓离子。用1-苯亚磺酰基