6-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-[(propan-2-yl)oxy]cyclohex-2-en-1-one | 79300-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-[(propan-2-yl)oxy]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 6-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-propan-2-yloxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 79300-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S₂
• 分子量: 258.406
• InChiKey: FSSNFZZWUDTVIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-[(propan-2-yl)oxy]cyclohex-2-en-1-one 在 水 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.5h， 生成 1,6-Bis(methylthio)-7,8-dihydro-3H-2-benzopyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Carbonyl transposition methodology employing .alpha.-oxo ketene dithioacetals: application in the synthesis of phenols and (.+-.)-myodesmone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a027
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-异丙氧基环己-2-烯-1-酮 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-[(propan-2-yl)oxy]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸盐与 α-氧代烯酮二硫缩醛反应中化学和立体选择性的控制

  摘要：

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应

  DOI：

  10.1021/ja00302a014

文献信息

• α-Oxoketene dithioacetals: Versatile substrates for 1,3-carbonyl transpositions
  作者：R.Karl Dieter、Yawares Jenkitkasemwong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87696-0

  日期：1982.1

  A two step procedure for the conversion of α-oxoketene dithioacetals to β-substituted α, β-unsaturated thioesters or acids is described. The overall transformation represents a 1,3-carbonyl transposition in which the original ketone carbonyl emerges as the carbonyl of an acid or thioester. The resulting thioesters and acids constitute versatile acylating reagents in accord with established procedures

  描述了将α-氧杂环丁烯二硫缩醛转化为β-取代的α，β-不饱和硫代酯或酸的两步程序。整体转化代表1,3-羰基转座，其中原始的羰基酮以酸或硫代酯的羰基形式出现。根据确定的程序，所得的硫酯和酸构成通用的酰化试剂。
• Chemoselective and stereoselective addition of organocuprates to α-oxoketene dithioacetals
  作者：R.Karl Dieter、Jeffrey R. Fishpaugh、Louis A. Silks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87697-2

  日期：1982.1

  The chemoselective and stereoselective addition of organocuprates to cyclic α-oxoketene dithioacetals affords predominately the vinylogous thioesters. An acyclic α-oxoketene dithioacetals affords the vinylogous thioester stereoselectively. The observed selectivities are dependent upon substrate structure and the organocopper reagent.

  将有机铜酸酯化学选择性和立体选择性加成到环状α-氧杂环丁烯二硫缩醛中，主要得到乙烯基类硫代酯。无环α-氧杂环丁烯二硫缩醛可立体选择性地提供乙烯基硫酯。观察到的选择性取决于底物结构和有机铜试剂。
• Efficient synthesis of conjugated ketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/jo00337a052

  日期：1981.11
• DIETER, R. K., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 24, 5031-5033
  作者：DIETER, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• DIETER, R. K.;JENKITKASEMWONG, Y., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 37, 3747-3750
  作者：DIETER, R. K.、JENKITKASEMWONG, Y.

  DOI：——

  日期：——