o-Brom-phenyl-diazencarbonsaeure-methylester | 19876-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Brom-phenyl-diazencarbonsaeure-methylester
• CAS: 19876-88-1
• 化学式: C₈H₇BrN₂O₂
• 分子量: 243.06
• InChiKey: JMGAXJOAIYQBRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Brom-phenyl-diazencarbonsaeure-methylester 在 四(三苯基膦)钯 、 C₂₅H₂₃P 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl) 1-methyl 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氮杂环丁烷的膦催化不对称环加成反应：手性二氢吡唑的对映选择性合成。

  摘要：

  尽管碳-碳，碳-氮和碳-氧双键或其组合已广泛用于膦催化的不对称环加成反应，但从未在手性膦催化中研究氮-氮双键。在本文中，我们提出了用森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯进行二氢膦的膦催化的不对称[3 + 2]环加成反应，从而以高收率得到具有良好对映选择性的手性二氢吡唑。在温和的反应条件下，各种MBH碳酸盐和二氮烯均能很好地发挥作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02800
• 作为产物：
  描述：

  o-Bromphenyl-hydrazinoameisensaeure-methylester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 o-Brom-phenyl-diazencarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  二氮杂环丁烷的膦催化不对称环加成反应：手性二氢吡唑的对映选择性合成。

  摘要：

  尽管碳-碳，碳-氮和碳-氧双键或其组合已广泛用于膦催化的不对称环加成反应，但从未在手性膦催化中研究氮-氮双键。在本文中，我们提出了用森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯进行二氢膦的膦催化的不对称[3 + 2]环加成反应，从而以高收率得到具有良好对映选择性的手性二氢吡唑。在温和的反应条件下，各种MBH碳酸盐和二氮烯均能很好地发挥作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02800

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Cascade Annulation of MBH Carbonates and Diazenes: Synthesis of Hexahydrocyclopenta[c]pyrazole Derivatives
  作者：Hongxiang Li、Wangyu Shi、Chang Wang、Hao Liu、Wei Wang、Yongjun Wu、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01975

  日期：2021.7.16