(R)-4-(2-Methoxy-4-methyl-phenyl)-2,3,4-trimethyl-cyclopent-2-enone | 139618-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(2-Methoxy-4-methyl-phenyl)-2,3,4-trimethyl-cyclopent-2-enone
• CAS: 139618-49-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: ZVDHPAYHVIOCAJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2-Methoxy-4-methyl-phenyl)-2,3,4-trimethyl-cyclopent-2-enone 在 盐酸 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (-)-3a,8b-Dihydro-3,3a,6,8b-tetramethyl-1H-cyclopentabenzofuran
  参考文献：
  名称：

  环戊烯倍半萜，（-）-香波烯，（+）-β-cuparenone，（-）-去溴皂苷和（-）-aplysin的对映体控制合成

  摘要：

  戊烯倍半萜烯，（-）-香bert烯，（+）-cuparenone，（-）-十apaplysin和（-）-aplysin的对映体控制合成是通过在不存在非条件下采用Fischer吲哚化反应从旋光性三环二烯酮开始实现的-酸性条件为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74123-2
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯肼盐酸盐 在 吡啶 、 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-(2-Methoxy-4-methyl-phenyl)-2,3,4-trimethyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环戊烯倍半萜，（-）-香波烯，（+）-β-cuparenone，（-）-去溴皂苷和（-）-aplysin的对映体控制合成

  摘要：

  戊烯倍半萜烯，（-）-香bert烯，（+）-cuparenone，（-）-十apaplysin和（-）-aplysin的对映体控制合成是通过在不存在非条件下采用Fischer吲哚化反应从旋光性三环二烯酮开始实现的-酸性条件为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74123-2

文献信息

• Total Synthesis of Laurane and Guaiane Sesquiterpenoids via Oxidative Nazarov Reaction
  作者：Yuye Chen、Wenqing Chen、Zhiting Zhang、Jing Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202400014

  日期：——

  natural products, cyclopentenones usually can be fabricated by Nazarov cyclization using divinyl ketones or functionalized tertiary divinyl carbinols (TDCs) as substrates. However, straightforward method for transforming unfunctionalized TDCs to their corresponding cyclopentenones is currently lacking. Herein, we wish to report the total syntheses of four structurally distinct terpenoids, namely laurane-type

  作为天然产物中最常见的结构基序之一，环戊烯酮通常可以使用二乙烯基酮或功能化叔二乙烯基甲醇（TDC）作为底物通过纳扎罗夫环化来制备。然而，目前缺乏将未功能化的 TDC 转化为其相应环戊烯酮的直接方法。在此，我们希望报告四种结构不同的萜类化合物的全合成，即月桂烷型海洋倍半萜类异月桂烯、去溴海兔素和海兔素，以及愈创木烷倍半萜类愈创木二烯酮A，所有这些都使用一种新颖的合成方法，称为氧化纳扎罗夫环化作为关键步骤。这项工作证明了我们稳健的方法适用于合成各种高度取代的环戊烯酮。