3-{1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(4-isopropylphenyl)sulfonamido]-2-oxoethyl}-1-methyl-1H-6-indolecarboxamide | 426815-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(4-isopropylphenyl)sulfonamido]-2-oxoethyl}-1-methyl-1H-6-indolecarboxamide
• 英文别名: 3-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(4-isopropyl-benzenesulfonylamino)-2-oxo-ethyl]-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid；3-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-2-[(4-propan-2-ylphenyl)sulfonylamino]ethyl]-1-methylindole-6-carboxamide
• CAS: 426815-20-5
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 533.605
• InChiKey: MWZFOVILFVOLMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(4-isopropylphenyl)sulfonamido]-2-oxoethyl}-1-methyl-1H-6-indolecarboxamide 在 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-{1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-[(4-isopropylphenyl)sulfonamido]-2-oxoethyl}-1-methyl-6-(4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives useful as endothelin receptor antagonists

  摘要：

  式(I)的化合物及其药用可接受的衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2是可选取代基团，独立表示C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基[可选择性地被CO.sub.2 H或CO.sub.2(C.sub.1-6烷基)取代]，C.sub.2-6炔基，卤素，C.sub.1-3全氟烷基，(CH.sub.2).sub.m Ar.sup.1，(CH.sub.2).sub.m Het.sup.1，(CH.sub.2).sub.m CONR.sup.7 R.sup.8，(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.8，O(CH.sub.2).sub.q CO.sub.2 R.sup.8，(CH.sub.2).sub.m COR.sup.8，(CH.sub.2).sub.m OR.sup.8，O(CH.sub.2).sub.p OR.sup.8，(CH.sub.2).sub.m NR.sup.7 R.sup.8，CO.sub.2(CH.sub.2).sub.q NR.sup.7 R.sup.8，(CH.sub.2).sub.m CN，S(O).sub.n R.sup.8，SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8，CONH(CH.sub.2).sub.m Ar.sup.1或CONH(CH.sub.2).sub.m Het.sup.1；R.sup.3表示H，C.sub.1-6烷基，(CH.sub.2).sub.p NR.sup.9 R.sup.10，SO.sub.2 R.sup.10，SO.sub.2 NR.sup.9 R.sup.10，(CH.sub.2).sub.m COR.sup.10，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，(CH.sub.2).sub.m CONR.sup.9 R.sup.10，(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.10，(CH.sub.2).sub.p CN，(CH.sub.2).sub.p R.sup.10或(CH.sub.2).sub.p OR.sup.10；R.sup.4表示H或C.sub.1-6烷基；R.sup.5表示H或OH；R.sup.6表示苯基，可选地融合到杂环环，整体可选取代；R.sup.7-10在此完全定义，可独立表示Ar.sup.2或Het.sup.2；Z表示CO.sub.2 H，CONH(tetrazol-5-yl)，CONHSO.sub.2O(C.sub.1-4烷基)，CO.sub.2 Ar.sup.3，CO.sub.2(C.sub.1-6烷基)，tetrazol-5-yl，CONHSO.sub.2 Ar.sup.3，CONHSO.sub.2(CH.sub.2).sub.q Ar.sup.3或CONHSO.sub.2(C.sub.1-6烷基)；Ar.sup.1-3独立表示苯基，萘基或芳香杂环，这些基团可选地融合和可选取代；Het.sup.1和Het.sup.2独立表示可选取代的非芳香杂环；在治疗再狭窄、肾功能衰竭和肺动脉高压方面是有用的。

  公开号：

  US06017945A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氨 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-{1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(4-isopropylphenyl)sulfonamido]-2-oxoethyl}-1-methyl-1H-6-indolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of a novel series of indole derived selective ETA antagonists

  摘要：

  Conformational constraint has been used as the key design element in the identification of a series of potent and selective ETA antagonists. The most potent antagonist, 32, (ETA IC50 = 0.55 nM) is 722-fold selective over the ETB receptor, as measured by binding experiments. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00660-6

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0901470B1

  公开（公告）日：2004-03-31
• US6017945A
  申请人：——

  公开号：US6017945A

  公开（公告）日：2000-01-25
• US6136843A
  申请人：——

  公开号：US6136843A

  公开（公告）日：2000-10-24
• US6306852B1
  申请人：——

  公开号：US6306852B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• US6384070B2
  申请人：——

  公开号：US6384070B2

  公开（公告）日：2002-05-07