9-Aethinyl-acridin | 29162-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Aethinyl-acridin
• 英文别名: 9-Ethynylacridine
• CAS: 29162-37-6
• 化学式: C₁₅H₉N
• 分子量: 203.243
• InChiKey: YNIURVAGOWGKOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Aethinyl-acridin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用吖啶附属物和金属配位指导芳香折叠分子螺旋的自组装

  摘要：

  芳香族折叠分子螺旋构成方便的刚性支架，但很少在自组装或晶体中形成有序阵列。我们表明，将吖啶附属物放置在芳香螺旋表面的指定位置可以引导它们在固态下组织形成离散的二聚体或一维阵列。此外，相同化合物的吖啶单元上的金属配位驱动溶液中的自组装。

  DOI：

  10.1002/chem.202201345
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-Aethinyl-acridin
  参考文献：
  名称：

  使用吖啶附属物和金属配位指导芳香折叠分子螺旋的自组装

  摘要：

  芳香族折叠分子螺旋构成方便的刚性支架，但很少在自组装或晶体中形成有序阵列。我们表明，将吖啶附属物放置在芳香螺旋表面的指定位置可以引导它们在固态下组织形成离散的二聚体或一维阵列。此外，相同化合物的吖啶单元上的金属配位驱动溶液中的自组装。

  DOI：

  10.1002/chem.202201345

文献信息

• K₃PO₄-KOH Mixture as Efficient Reagent for the Deprotection of 4-Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols to Terminal Acetylenes
  作者：Alexey Smeyanov、Andreas Schmidt

  DOI：10.1080/00397911.2012.744841

  日期：2013.10.18

  Abstract A mixture of potassium hydroxide and potassium phosphate was found to be an active reagent mixture for the cleavage of 2-hydroxypropyl-protected acetylenes. The reaction was performed in toluene at reflux temperature and gave terminal acetylenes in good to excellent yields within very short periods of time. Numerous other functional groups are tolerated. Supplementary materials are available

  摘要 氢氧化钾和磷酸钾的混合物被发现是裂解 2-羟丙基保护的乙炔的活性试剂混合物。该反应在回流温度下在甲苯中进行，并在很短的时间内以良好至极好的收率得到末端乙炔。可以容忍许多其他官能团。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，了解完整的实验和光谱细节。图形概要
• Compounds Related to Acridine. XIII. Reactions of 9-Vinyl- and 9-Ethynylacridine with<i>C</i>,<i>N</i>-Diarylnitrones
  作者：Otohiko Tsuge、Akiyoshi Torii

  DOI：10.1246/bcsj.49.1138

  日期：1976.4

  The reaction of 9-vinylacridine (1) with C,N-diarylnitrones (3) in xylene under reflux afforded 5-(9-acridinyl)-2,3-diarylisoxazolidines (4) and/or 9-acridinyl styryl ketones (5). On heating isoxazolidines 4 were readily converted into the styryl ketones 5 with the elimination of anilines: this is a new type of thermal decomposition of isoxazolidine ring. However, thermal decomposition of 3-(9-acridinyl)-2

  9-乙烯基吖啶 (1) 与 C,​​N-二芳基硝酮 (3) 在二甲苯中回流反应得到 5-(9-吖啶基)-2,3-二芳基异恶唑烷 (4) 和/或 9-吖啶基苯乙烯基酮 (5) . 加热时，异恶唑烷 4 很容易转化为苯乙烯基酮 5，同时消除苯胺：这是异恶唑烷环的一种新型热分解。然而，未观察到由 N-(9-吖啶基亚甲基)苯胺 N-氧化物 (7) 和苯乙烯 (8) 制备的 3-(9-吖啶基)-2,5-二芳基异恶唑烷 (9) 的热分解。另一方面，9-乙炔基（2）与硝酮 3 在乙醇中在盐酸作用下的反应顺利进行，得到可逆的 4-（9-吖啶基）-4-异恶唑啉（11），加热时为转化为相应的 4-恶唑啉 12。
• Acridine/Acridone–Carborane Conjugates as Strong DNA‐Binding Agents with Anticancer Potential
  作者：Daria Różycka、Aleksandra Kowalczyk、Marta Denel‐Bobrowska、Olga Kuźmycz、Magdalena Gapińska、Paweł Stączek、Agnieszka B. Olejniczak

  DOI：10.1002/cmdc.202200666

  日期：——

  Increasing ROS: A series of novel acridine/acridone-carborane conjugates were synthesised and investigated. Conjugate 30, containing meta-carborane, revealed dual activity as the most potent ct-DNA intercalator (with preservation of B-form DNA) and as a toxic agent against the HeLa cell line. This cytotoxicity is a result of increased intracellular reactive oxygen species (ROS) formation, higher than

  增加 ROS：合成并研究了一系列新型吖啶/吖啶酮-碳硼烷偶联物。含有间位碳硼烷的缀合物30显示出双重活性，作为最有效的 ct-DNA 嵌入剂（保留 B 型 DNA）和作为针对 HeLa 细胞系的毒剂。这种细胞毒性是细胞内活性氧 (ROS) 形成增加的结果，高于安吖啶诱导的 ROS 水平。
• TSUGE O.; TORII A., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1976, 49, NO 4, 1138-1141
  作者：TSUGE O.、 TORII A.

  DOI：——

  日期：——