methyl (3S)-3-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoate | 207403-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 207403-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: NWXKRRBWJLDDBM-XKSSXDPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三氯化铝 、 lutidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,3S,4R,8R,9Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-dimethyl-5,7-dioxatricyclo[9.3.0.04,8]tetradeca-9,11-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二烯的串联复分解从碳水化合物中合成含中等大小环的多加氧双环系统。

  摘要：

  [反应：见正文]已经通过二烯的串联闭环易位反应从碳水化合物制备了高度官能化的（5-7），（5-8）和（6-8）环系统。

  DOI：

  10.1021/ol016329m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2,7-dideoxy-7-iodo-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptonate 在 indium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到methyl (3S)-3-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  铟金属促进的超声加速手性烯丙基醇的合成

  摘要：

  2-碘甲基-O-异丙基乙缩醛在超声波下在甲醇中通过铟金属顺利进行β-消除反应，以高收率和高选择性提供相应的烯丙基醇。该方法既耐受酸和碱不稳定的官能团和保护基，又耐受分子中存在的游离羟基。提高的产量和提高的速率是超声获得的显着特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00736-1

文献信息

• Bartnicka; Zamojski, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 4, p. 688 - 693
  作者：Bartnicka、Zamojski

  DOI：——

  日期：——