Fmoc-Thr(α-6F-Ac2GalN3)-OtBu | 1191118-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Fmoc-Thr(α-6F-Ac2GalN3)-OtBu
• CAS: 1191118-27-0
• 化学式: C₃₃H₃₉FN₄O₁₀
• 分子量: 670.692
• InChiKey: STQKNUGRVYJYAC-NMXGGPRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  184.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Thr(α-6F-Ac2GalN3)-OtBu 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Fmoc-Thr(α-6F-GalNAc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物和糖肽抗原的氟化类似物的合成

  摘要：

  肿瘤相关粘蛋白糖蛋白的部分结构是开发选择性抗癌疫苗的有趣目标结构。为了探究氟化对粘蛋白糖肽的免疫学和代谢特性的影响，已经合成了六种新型氟化糖基-苏氨酸缀合物。正交保护的糖基氨基酸的合成是在关键的氟化和糖基化步骤中使用微波辐射来实现的。2'-deoxy-2'-fluoro- 和 6'-deoxy-6'-fluoro-T 抗原构建块被应用于通过 SPPS 合成 MUC1 串联重复-糖肽抗原的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217566
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6-fluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galctopyranose 在 N-甲基咪唑 、 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氢溴酸 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-Thr(α-6F-Ac2GalN3)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物和糖肽抗原的氟化类似物的合成

  摘要：

  肿瘤相关粘蛋白糖蛋白的部分结构是开发选择性抗癌疫苗的有趣目标结构。为了探究氟化对粘蛋白糖肽的免疫学和代谢特性的影响，已经合成了六种新型氟化糖基-苏氨酸缀合物。正交保护的糖基氨基酸的合成是在关键的氟化和糖基化步骤中使用微波辐射来实现的。2'-deoxy-2'-fluoro- 和 6'-deoxy-6'-fluoro-T 抗原构建块被应用于通过 SPPS 合成 MUC1 串联重复-糖肽抗原的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217566

文献信息

• Fluorinated Glycosyl Amino Acids for Mucin-Like Glycopeptide Antigen Analogues
  作者：Sarah Wagner、Christian Mersch、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1002/chem.200903294

  日期：2010.6.25

  development of immunotherapy against cancer. Mucin‐type glycopeptides have been successfully investigated as molecularly defined vaccine prototypes for triggering humoral immunity but are susceptible to rapid in vivo degradation. As a potential means to enhance the bioavailabilities of the antigenic structures, hydrolysis‐resistant carbohydrate analogues with fluorine substituents at positions C6, C2′ and

  粘蛋白糖蛋白在上皮肿瘤细胞上的异常糖基化概况代表了针对癌症的免疫疗法发展的有吸引力的靶结构。粘蛋白型糖肽已作为分子定义的疫苗原型成功进行了研究，可触发体液免疫，但易于在体内迅速降解。作为增强抗原结构生物利用度的潜在手段，合成了在位置C6，C2'和C6'具有氟取代基的耐水解碳水化合物类似物，并将其掺入粘蛋白MUC1的串联重复序列中。由此产生的伪糖肽可用于阐明化学修饰的抗体决定簇对代谢和免疫学特性的影响。