Ac-IETD-AFC | 211990-57-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-IETD-AFC
• 英文别名: (4S)-4-[[(2S,3S)-2-acetamido-3-methylpentanoyl]amino]-5-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-3-carboxy-1-oxo-1-[[2-oxo-4-(trifluoromethyl)chromen-7-yl]amino]propan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 211990-57-7
• 化学式: C₃₁H₃₈F₃N₅O₁₂
• 分子量: 729.664
• InChiKey: CGUOWXRXLQXOKO-FCQBACSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  1113.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-IETD-AFC 在 human recombinant caspase 8 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 香豆素 151
  参考文献：
  名称：

  荧光半胱天冬酶8四肽底物的合成，酶评价和对接研究。

  摘要：

  描述了对半胱天冬酶8具有选择性的新型荧光基四肽底物的合成，酶学评估和分子模型研究，该底物具有一般结构Ac-IETD-AXX。von Pechmann缩合反应合成了各种荧光报告基团（AXX），即3和4个取代的香豆素和quinolin-2（1 H ）-1 。随后在新开发的合成条件下将它们与caspase-8选择性四肽Ac-IETD-OH偶联，以高收率和高对映体纯度提供所需的底物。基于K M和V max值，新化合物被证明是重组人caspase 8的优良底物。相反， K M与人半胱天冬酶3的底物相同的化合物的值大约高10–20倍。基于人半胱氨酸蛋白酶3和8的X射线晶体结构的分子建模研究表明，两个活性位点中都有足够的空间容纳在荧光香豆素和喹啉3和4位中具有中等体积取代基的底物。 2（1小时）-那些。使用程序AutoDock 3将底物自动对接至人胱天蛋白酶3和8的活性位点，其结构类似于已公开的晶体学结

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900356
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以13 mg的产率得到Ac-IETD-AFC
  参考文献：
  名称：

  荧光半胱天冬酶8四肽底物的合成，酶评价和对接研究。

  摘要：

  描述了对半胱天冬酶8具有选择性的新型荧光基四肽底物的合成，酶学评估和分子模型研究，该底物具有一般结构Ac-IETD-AXX。von Pechmann缩合反应合成了各种荧光报告基团（AXX），即3和4个取代的香豆素和quinolin-2（1 H ）-1 。随后在新开发的合成条件下将它们与caspase-8选择性四肽Ac-IETD-OH偶联，以高收率和高对映体纯度提供所需的底物。基于K M和V max值，新化合物被证明是重组人caspase 8的优良底物。相反， K M与人半胱天冬酶3的底物相同的化合物的值大约高10–20倍。基于人半胱氨酸蛋白酶3和8的X射线晶体结构的分子建模研究表明，两个活性位点中都有足够的空间容纳在荧光香豆素和喹啉3和4位中具有中等体积取代基的底物。 2（1小时）-那些。使用程序AutoDock 3将底物自动对接至人胱天蛋白酶3和8的活性位点，其结构类似于已公开的晶体学结

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900356