(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-oxoethoxy)-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 113863-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-(2-oxoethoxy)-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 113863-58-4
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: BIBOYWDZTWAXIG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-(2-oxoethoxy)-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 硫酸 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  d-果糖转化为1-山梨糖的4-氨基，4-氨基-4-C-甲基和3,4,5-三氨基衍生物

  摘要：

  摘要高碘酸苄基β-d-果糖吡喃糖苷（1）和1,2-O-异亚丙基-d-果糖吡喃糖（10）的高碘酸盐裂解生成的1,5-二醛经过硝基甲烷的立体选择性高环化，生成4-deoxy-4 α-1-山梨糖（2，11）和α-1-tagato（4）构型的-硝基己基吡喃糖分别以3：1和2：1的比例存在。硝基乙烷环化可提供四种具有12：6：2：1立体选择性的甲基支链4-硝基己糖，其中主要的三个已被分离，并被表征为α-l-山梨醇（18），β-d-psico （20）和α-1-tagato（22）异构体。硝基官能团的氢化可高产顺利地产生α-1-山梨醇（14，23），α-1-tagato（9）和β-d-psico（ 24）配置。使硝基乙酸酯2和11用甲醇氨氨化-双重消除-加成序列-然后进行乙酰化，从而在53和55中提供3,5-二乙酰氨基-4-硝基-α-1-山梨状吡喃糖7和15。分别为64％的收率，其易于通过氢化转化为各

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80141-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-oxoethoxy)-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  d-果糖转化为1-山梨糖的4-氨基，4-氨基-4-C-甲基和3,4,5-三氨基衍生物

  摘要：

  摘要高碘酸苄基β-d-果糖吡喃糖苷（1）和1,2-O-异亚丙基-d-果糖吡喃糖（10）的高碘酸盐裂解生成的1,5-二醛经过硝基甲烷的立体选择性高环化，生成4-deoxy-4 α-1-山梨糖（2，11）和α-1-tagato（4）构型的-硝基己基吡喃糖分别以3：1和2：1的比例存在。硝基乙烷环化可提供四种具有12：6：2：1立体选择性的甲基支链4-硝基己糖，其中主要的三个已被分离，并被表征为α-l-山梨醇（18），β-d-psico （20）和α-1-tagato（22）异构体。硝基官能团的氢化可高产顺利地产生α-1-山梨醇（14，23），α-1-tagato（9）和β-d-psico（ 24）配置。使硝基乙酸酯2和11用甲醇氨氨化-双重消除-加成序列-然后进行乙酰化，从而在53和55中提供3,5-二乙酰氨基-4-硝基-α-1-山梨状吡喃糖7和15。分别为64％的收率，其易于通过氢化转化为各

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80141-6

文献信息

• Conversion of d-fructose into 4-amino, 4-amino-4-C-methyl and 3,4,5-triamino derivatives of l-sorbose
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Apostolos Pashalidis、Hans J. Lindner

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80141-6

  日期：1987.7

  Abstract The 1,5-dialdehydes generated via periodate cleavage of benzyl β- d -fructopyranoside ( 1 ) and 1,2- O -isopropylidene- d -fructopyranose ( 10 ) undergo cyclyzation with nitromethane with high stereoselectivity, yielding 4-deoxy-4-nitrohexulopyranoses of the α- l - sorbo ( 2, 11 ) and α- l - tagato ( 4 ) configurations only, in 3:1 and 2:1 ratios, respectively. Nitroethane cyclization affords

  摘要高碘酸苄基β-d-果糖吡喃糖苷（1）和1,2-O-异亚丙基-d-果糖吡喃糖（10）的高碘酸盐裂解生成的1,5-二醛经过硝基甲烷的立体选择性高环化，生成4-deoxy-4 α-1-山梨糖（2，11）和α-1-tagato（4）构型的-硝基己基吡喃糖分别以3：1和2：1的比例存在。硝基乙烷环化可提供四种具有12：6：2：1立体选择性的甲基支链4-硝基己糖，其中主要的三个已被分离，并被表征为α-l-山梨醇（18），β-d-psico （20）和α-1-tagato（22）异构体。硝基官能团的氢化可高产顺利地产生α-1-山梨醇（14，23），α-1-tagato（9）和β-d-psico（ 24）配置。使硝基乙酸酯2和11用甲醇氨氨化-双重消除-加成序列-然后进行乙酰化，从而在53和55中提供3,5-二乙酰氨基-4-硝基-α-1-山梨状吡喃糖7和15。分别为64％的收率，其易于通过氢化转化为各