3-phenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide | 27183-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-Phenyl-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 27183-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: MTBZLCFPAGYFDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,3-dihydro-3-phenylbenzothiophen
  参考文献：
  名称：

  Clark, Peter David; Clarke, Kenneth; Ewing, David F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 677 - 685

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙烯基亚磺酸 在 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二硫化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Benzo[b]thiophene S-oxides and related compounds from the reactions of arylalkynes and antimony pentafluoride in sulfur dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a044

文献信息

• 3-Phenyl benzo b thiophenes as pesticidal compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0526951A1

  公开（公告）日：1993-02-10

  Compounds of the general formula in which X and Y each represents halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylenedioxy, alkylthio, halo-substituted alkylthio, alkylsulphinyl, halo-substituted alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, halo-substituted alkylsulphonyl, cyano, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, acetamido, N-alkylacetamido, optionally substituted benzyl, optionally substituted benzoyl, optionally substituted phenylthio, optionally substituted phenylsulphinyl, optionally substituted phenylsulphonyl or optionally substituted phenoxy radical, p is 0 to 5, n is 0 to 4, m is 0, 1 or 2, Z represents hydrogen, hydroxy or OR where R represents acyl, q is 0 or 1, and | represents a single bond (when q is 1) or a double bond (when q is 0), have useful pesticidal properties.

  通式为的化合物在其中X和Y分别代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷二氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基磺基、卤代烷基磺基、烷基砜基、卤代烷基砜基、氰基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、乙酰胺基、N-烷基乙酰胺基、可选择取代的苄基、可选择取代的苯甲酰基、可选择取代的苯硫基、可选择取代的苯砜基、可选择取代的苯砜基或可选择取代的苯氧基基团，p为0至5，n为0至4，m为0、1或2，Z代表氢、羟基或OR，其中R代表酰基，q为0或1，而|代表单键（当q为1时）或双键（当q为0时），具有有用的杀虫性能。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Benzo[<i>b</i> ]thiophene 1,1-Dioxides
  作者：Paolo Tosatti、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201701409

  日期：2017.4.10

  An efficient iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of substituted benzothiophene 1,1‐dioxides is described. The use of iridium complexes with chiral pyridyl phosphinite ligands provides access to highly enantiomerically enriched sulfones with substituents at the 2‐ and 3‐position. Sulfones of this type are of interest as core structures of agrochemicals and pharmaceuticals. Moreover, they can

  描述了一种有效的铱催化的取代苯并噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢反应。将铱配合物与手性吡啶基次膦酸酯配体结合使用，可得到在2和3位带有取代基的高度对映体富集的砜。这类砜作为农用化学品和药物的核心结构是令人感兴趣的。此外，它们可以进一步还原为手性2,3-二氢苯并噻吩。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenyl Sulfones, Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxides, with Mechanistic Studies
  作者：Gongyi Liu、Kui Tian、Chenzong Li、Cai You、Xuefeng Tan、Heng Zhang、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03723

  日期：2021.2.5

  based on the cheap transition metal nickel for the asymmetric hydrogenation of challenging cyclic alkenyl sulfones, 3-substituted benzo[b]thiophene 1,1-dioxides, was first successfully developed. A series of hydrogenation products, chiral 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides, were obtained in high yields (95–99%) with excellent enantioselectivities (90–99% ee). According to the results of nonlinear

  首次成功开发了一种基于廉价过渡金属镍的高效催化体系，用于挑战性环状烯基砜，3-取代的苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢。以高收率（95-99％）和优异的对映选择性（90-99％ee）获得了一系列氢化产物，手性2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。根据非线性效应研究，氘标记实验和DFT计算研究的结果，为这种镍催化的不对称氢化提供了合理的催化机理，表明该氢化产物中两个加成的氢原子可能来自H 2。 通过插入Ni–H和随后的氢解反应。
• Isoxazolidines by cycloadditions of N,α-diphenyl nitrone in the benzo[b]thiophene S-oxide and SS-dioxide series
  作者：Armand Bened、Robert Durand、Daniel Pioch、Patrick Geneste、Claude Guimon、Geneviève Pfister Guillouzo、Jean-Paul Declercq、Gabriel Germain、Pierrette Briard、Joelle Rambaud、Raymond Roques

  DOI：10.1039/p29840000001

  日期：——

  of N,α-diphenyl nitrone have been investigated in the 2- or 3-substituted (methyl, phenyl, chloro, bromo, piperidino, acetyl) benzo[b]thiophene S-oxide and SS-dioxide series. The S-oxide and SS-dioxide derivatives show the same ability to form adducts. The 2,3-dihydrobenzo[b]-thieno[2,3-d]isoxazolidines are generally formed only as a single regioisomer, except in the case of 2-methyl dipolarophiles

  已经研究了N，α-二苯基硝酮的1,3-偶极环加成反应是在2-或3-取代的（甲基，苯基，氯，溴，哌啶子基，乙酰基）苯并[ b ]噻吩S-氧化物和SS-二氧化物系列中进行的。 。该小号氧化物和SS二氧化物衍生物显示出，以形成加合物的能力相同。2,3-二氢苯并[ b ]-噻吩[2,3- d]异恶唑烷通常仅以单一的区域异构体形式形成，除了2-甲基双极性亲和剂形成两个区域异构体的情况以外。在CNDO / S计算和光电光谱电离势的基础上，根据边界轨道相互作用来讨论区域选择性。具有肘形形状的硝酮可能导致非对映异构体的形成，但实际上仅形成了反式-异恶唑烷。S-氧化物系列中的立体选择性较低，因为我们仅与3-甲基双极性亲和剂获得一种加合物，但与3-苯基衍生物同时获得了顺式和反式表位。溴衍生物不导致任何加合物。X给出了两种加合物的-射线结构，其对应于将硝基添加至苯并[ b ]噻吩SS-二氧化物和2-甲基衍生物。
• Efficient synthesis of chiral 2,3-dihydro-benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-dioxides <i>via</i> Rh-catalyzed hydrogenation
  作者：Gongyi Liu、Heng Zhang、Yi Huang、Zhengyu Han、Gang Liu、Yuanhua Liu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8sc05397a

  日期：——

  Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral substituted benzo[b]thiophene 1,1-dioxides was successfully developed, affording various chiral 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield and >99% ee). In particular, for challenging substrates, such as aryl substituted substrates with sterically hindered groups and alkyl substituted

  成功开发了铑催化的前手性取代苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称氢化反应，提供了各种手性2,3-二氢苯并[ b]]噻吩1,1-二氧化物，具有高收率和出色的对映选择性（高达99％收率和> 99％ee）。尤其是，对于具有挑战性的底物，例如具有空间位阻基团的芳基取代的底物和烷基取代的底物，反应在我们的催化体系中能顺利进行，并获得优异的结果。在催化剂负载为0.02摩尔％（S / C = 5000）的情况下，克级不对称氢化反应进展顺利，产率为99％，ee为99％。底物和配体之间可能的氢键相互作用可能在实现高反应性和出色的对映选择性中起重要作用。

表征谱图