2,3-diphenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide | 20017-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2,3-Diphenylbenzo[b]thiophene, 1,1-dioxide；2,3-diphenyl-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 20017-62-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂S
• 分子量: 318.396
• InChiKey: LWKRWBHRCDCTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以23 %的产率得到benzo[b]phenanthro[9,10-d]thiophene S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  基于2,3-二苯基苯并[b]噻吩S,S-二氧化物的AIEgens的自由基介导分子内光环化

  摘要：

  作为光化学反应的一个重要范畴，光环化被认为是构建智能光响应材料的理想切入点。在此，基于 2,3-二苯基苯并 [ b ] 噻吩S,S开发了一系列具有敏感光响应行为的聚集诱导发光剂 (AIEgens)-dioxide (DP-BTO)，并研究了具有不同电子结构的取代基的影响。综合实验和计算表征表明，它们的光响应活性是由三重态双自由基介导的分子内光环化，然后脱氢产生稳定的多环光产物。这种光环化过程在溶液中活跃，但在固态下受到抑制，因此可以作为激发态的辅助非辐射衰变通道，促进 AIE 效应。此外，光照下产生的三重态双自由基中间体可有效抑制金黄色葡萄球菌的生长，表明它们作为抗菌剂的应用前景广阔。这项工作对 DP-BTO 衍生物的光环化提供了深入的机理描述，并为光化学衰变与光物理性质的相关性提供了一个视角。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12738
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenylbenzo[b]thiophene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2,3-diphenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  基于SNAr的硫杂芳烃的“芳香变态”无过渡金属合成的咔唑和吲哚

  摘要：

  通过母体二苯并噻​​吩的氧化容易制备的二苯并噻吩二氧化物在一次操作中在分子内然后在分子内经历苯胺的亲核芳香取代，然后生成分子内相应的咔唑。二苯并噻吩向咔唑的“芳香变形”不需要任何重金属。该策略也适用于吲哚的合成。由于缺电子的硫杂芳烃二氧化物表现出有趣的反应性，而相应的富电子氮杂芳烃则未观察到，因此，二氧化硫杂ar特定反应与基于S N Ar的芳族变态反应的结合，使得无过渡金属的结构成为可能。难以制备咔唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201503671

文献信息

• Solvent Controlled Transformation between Sulfonyl Hydrazides and Alkynes: Divergent Synthesis of Benzo[ <i>b</i> ]thiophene‐1,1‐dioxides and (E)‐β‐iodo Vinylsulfones
  作者：Yue Ma、Kun Wang、Dong Zhang、Peng Sun

  DOI：10.1002/adsc.201801258

  日期：2019.2

  green, efficient and controllable transformation between sulfonyl hydrazides and alkynes leading to benzo[b]thiophene‐1,1‐dioxides and (E)‐β‐iodo vinylsulfones via radical pathway has been developed. The reaction occurs rapidly in the presence of simply H2O2 and KI without the help of any transition metal. The chemoselectivity of the reaction is determined by the solvent in which the process is performed:

  已开发出一种绿色，高效且可控制的磺酰肼与炔烃之间通过自由基途径转化为苯并[ b ]噻吩-1,1-二氧化物和（E）-β-碘乙烯基砜的方法。在仅存在H 2 O 2和KI的情况下，无需任何过渡金属的帮助，该反应即可迅速发生。反应的化学选择性取决于在其中进行处理的溶剂：TFE有利于环状产物，而H 2 O介质生成碘磺酰化产物。值得注意的是，该协议也是一步一步从易得的磺酰肼和炔烃中产生聚集诱导的发射（AIE）活性苯并[ b ]噻吩-1,1-二氧化物的第一种直接方法。
• KHMDS mediated synthesis of 9-arylfluorenes from dibenzothiophene dioxides and arylacetonitriles by tandem S_NAr-decyanation-based arylation
  作者：Saketh Mylavarapu、Mamta Yadav、M. Bhanuchandra

  DOI：10.1039/c8ob02355g

  日期：——

  A straightforward KHMDS mediated synthetic route to 9-arylfluorenes from readily available starting materials has been developed.

  已开发出一种直接的KHMDS介导合成路线，可从易获得的起始材料合成9-芳基芴。
• A novel aggregation-induced emission platform from 2,3-diphenylbenzo[b]thiophene S,S-dioxide
  作者：Jingjing Guo、Shimin Hu、Wenwen Luo、Rongrong Hu、Anjun Qin、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c6cc09892d

  日期：——

  New aggregation-induced emission (AIE) luminogens with high solid-state emission efficiencies are developed by adopting a benzo[b]thiophene S,S-dioxide core, and steric and electronic effects on the AIE property are elucidated.

  通过采用苯并[b]噻吩S，S-二氧化物核，开发了具有高固态发射效率的新型聚集诱导发射（AIE）发光剂，并阐明了对AIE性质的空间和电子效应。
• Photocatalyzed Thiosulfonylation of Sila-enynes with Thiosulfonates
  作者：Zheng Tan、Fengjuan Chen、Guojin Huang、Yukun Li、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00813

  日期：2023.4.28
• CN117126130
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——