[2-(methylsulfonyl)phenyl](phenyl)methanone | 465532-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(methylsulfonyl)phenyl](phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Methylsulfonylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 465532-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: MALQPPPHPPUZMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(methylsulfonyl)phenyl](phenyl)methanone 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-phenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of benzothiophene derivatives

  摘要：

  (Methylthio)- and 2-bromo-1-(methylthio)benzene are useful synthons to prepare monometallated and bimetallated intermediates which lead to 1-benzothiophenes functionalized in the three and/or two positions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00399-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴茴香硫醚 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2-(methylsulfonyl)phenyl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of benzothiophene derivatives

  摘要：

  (Methylthio)- and 2-bromo-1-(methylthio)benzene are useful synthons to prepare monometallated and bimetallated intermediates which lead to 1-benzothiophenes functionalized in the three and/or two positions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00399-x

文献信息

• Copper‐Enabled Photo‐Sulfonylation of Aryl Halides Using Alkylsulfinates
  作者：Velabo Mdluli、Dan Lehnherr、Yu‐hong Lam、Yining Ji、Justin A. Newman、Jungchul Kim

  DOI：10.1002/adsc.202300257

  日期：2023.11.21

  method to access sulfones from aryl halides and sodium alkylsulfinates in the presence of CuCl is reported. Regio- and chemoselectivity for the sulfonylation is observed for polyhalogenated arenes. Mechanistic studies indicate that a copper sulfinate reagent is formed in situ from CuCl and sodium sulfinate based on NMR experiments. Potential reaction intermediates, including excited state aryl halides

  报道了一种在 CuCl 存在下从芳基卤化物和烷基亚磺酸钠制备砜的光化学合成方法。对于多卤代芳烃，观察到磺酰化的区域选择性和化学选择性。机理研究表明，基于 NMR 实验，亚磺酸铜试剂是由 CuCl 和亚磺酸钠原位形成的。使用密度泛函理论计算研究了潜在的反应中间体，包括激发态芳基卤化物，并揭示了能量上可接近的非平面三重态几何结构。
• Synthesis of Thioxanthone 10,10-Dioxides and Sulfone-Fluoresceins via Pd-Catalyzed Sulfonylative Homocoupling
  作者：Gergely Knorr、Mariano L. Bossi、Alexey N. Butkevich、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04300

  日期：2024.2.2

  Our report describes the facile and scalable preparation of 9H-thioxanthen-9-one 10,10-dioxides via Pd-catalyzed sulfonylative homocoupling of the appropriately substituted benzophenones. This transformation provides a straightforward route to previously unreported sulfone-fluoresceins and -fluorones. Several examples of these red fluorescent dyes have been prepared, characterized, and evaluated as

  我们的报告描述了通过适当取代的二苯甲酮的 Pd 催化磺酰化自偶联来轻松且可规模化地制备 9 H-噻吨-9-酮 10,10-二氧化物。这种转化为以前未报道的砜荧光素和荧光酮提供了一条直接的途径。这些红色荧光染料的几个例子已经被制备、表征和评估为与具有 775 nm 受激发射损耗的超分辨率荧光显微镜兼容的活细胞渗透标记。
• HETEROCYCLIC DIARYLMETHYLENE DERIVATIVES, METHODS OF PREPARING THEM AND THEIR USES IN THERAPEUTICS
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：EP1058682A1

  公开（公告）日：2000-12-13
• [EN] HETEROCYCLIC DIARYLMETHYLENE DERIVATIVES, METHODS OF PREPARING THEM AND THEIR USES IN THERAPEUTICS<br/>[FR] DERIVES DE DIARYLMETHYLENE HETEROCYCLIQUE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：WO1999043664A1

  公开（公告）日：1999-09-02

  (EN) The present invention relates to derivatives of formula (I) and to their use in therapeutics notably as medicaments with anti-inflammatory and analgesic properties.(FR) L'invention concerne des dérivés de formule (I) et leur utilisation thérapeutique, notamment en tant que médicaments présentant des propriétés anti-inflammatoires et analgésiques.