1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione | 1014980-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 1014980-58-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: GVDDIWYMFYEZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  新型木聚糖基二芳基-四氢呋喃和-呋喃类似物的合成和二维DSAR研究，对克鲁斯锥虫具有显着活性，并评估了锥虫硫醚还原酶的活性

  摘要：

  合成了两个系列的二芳基-四氢呋喃和-呋喃，并针对锥虫病（锥虫）的锥虫病和锥虫病形式，对锥虫的抗锥虫活性进行了筛选。基于有证据表明，对天然产物进行修饰可能比天然产物本身更有效，并且使用已知的新木脂素抑制剂veraguensin 1和grandisin 2作为模板来合成更简单的类似物，发现对于3具有显着的抗锥虫活性和选择性EC 50 0.01μM和EC 50的1,5-二甲氧基化二芳基呋喃5c和2,4-二甲氧基化二芳基-四氢呋喃4e类似物分别为0.75μM，前者的效力比维拉菌素1高260倍，比苯甲硝唑（目前可用于查加斯病治疗的药物）强150倍。测试了最有效的抗锥虫类化合物穿透感染了克氏锥虫变形虫的LLC-MK2细胞的能力，揭示了4e和5e类似物是最有效的，不会对哺乳动物细胞造成损害。特别地，大多数衍生物对小鼠脾细胞无毒。2D-QSAR研究表明，刚性中心核和二甲氧基-芳基取代基的位置极大地影响了抗

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.064
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbut-2-yne-1,4-diol 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型木聚糖基二芳基-四氢呋喃和-呋喃类似物的合成和二维DSAR研究，对克鲁斯锥虫具有显着活性，并评估了锥虫硫醚还原酶的活性

  摘要：

  合成了两个系列的二芳基-四氢呋喃和-呋喃，并针对锥虫病（锥虫）的锥虫病和锥虫病形式，对锥虫的抗锥虫活性进行了筛选。基于有证据表明，对天然产物进行修饰可能比天然产物本身更有效，并且使用已知的新木脂素抑制剂veraguensin 1和grandisin 2作为模板来合成更简单的类似物，发现对于3具有显着的抗锥虫活性和选择性EC 50 0.01μM和EC 50的1,5-二甲氧基化二芳基呋喃5c和2,4-二甲氧基化二芳基-四氢呋喃4e类似物分别为0.75μM，前者的效力比维拉菌素1高260倍，比苯甲硝唑（目前可用于查加斯病治疗的药物）强150倍。测试了最有效的抗锥虫类化合物穿透感染了克氏锥虫变形虫的LLC-MK2细胞的能力，揭示了4e和5e类似物是最有效的，不会对哺乳动物细胞造成损害。特别地，大多数衍生物对小鼠脾细胞无毒。2D-QSAR研究表明，刚性中心核和二甲氧基-芳基取代基的位置极大地影响了抗

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.064

文献信息

• Detrifluoroacetylation Reaction of Trifluoromethyl-β-diketones: Facile Method for the Synthesis of Succinimide Derivatives and 1,4-Diketones
  作者：Li-Hua Wang、Jing Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800680

  日期：2018.8.23

  A detrifluoroacetylation of trifluoromethyl‐β‐diketones has been developed, which allows for the synthesis of succinimides and 1,4‐diketones through cascade Michael addition/retro‐Claisen reaction and nucleophilic substitution/retro‐Claisen reaction.

  已开发出三氟甲基-β-二酮的三氟乙酰化，可通过级联迈克尔加成反应/复古克莱森反应和亲核取代/复古克莱森反应合成琥珀酰亚胺和1,4-二酮。
• Azolylacylguanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20060183790A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention provides an azolylacylquanidine compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I。本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶(BACE)、治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• AZOLYLACYLGUANIDINES AS beta-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Cole Derek Cecil

  公开号：US20080287424A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention provides an azolylacylquanidine compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种式子为I的咪唑基酰基喹啉胺化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。
• Palladium-catalyzed coupling of amides and cyclopropanols for the synthesis of γ-diketones
  作者：Lili Fang、Shuqi Jia、Shuaixin Fan、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d3cc02888g

  日期：——

  method has been developed for the coupling of amides and cyclopropanols to γ-diketones, through simultaneous C–N and C–C activation. Heteroatom ligand exchange and heteroatom-to-carbon ligation mode switching enable the achievement of molecular cross-coupling in an amide N-atom structural context-dependent manner, avoiding any stoichiometric organometallic reagent or base.

  开发了一种钯催化方法，通过同时 C-N 和 C-C 活化，将酰胺和环丙醇偶联成 γ-二酮。杂原子配体交换和杂原子-碳连接模式切换能够以酰胺N原子结构上下文相关的方式实现分子交叉偶联，避免任何化学计量的有机金属试剂或碱。
• Acylguanidine inhibitors of β-secretase: Optimization of the pyrrole ring substituents extending into the S1 and S3 substrate binding pockets
  作者：Derek C. Cole、Joseph R. Stock、Rajiv Chopra、Rebecca Cowling、John W. Ellingboe、Kristi Y. Fan、Boyd L. Harrison、Yun Hu、Steve Jacobsen、Lee D. Jennings、Guixian Jin、Peter A. Lohse、Michael S. Malamas、Eric S. Manas、William J. Moore、Mary-Margaret O’Donnell、Andrea M. Olland、Albert J. Robichaud、Kristine Svenson、JunJun Wu、Eric Wagner、Jonathan Bard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.010

  日期：2008.2

  Proteolytic cleavage of amyloid precursor protein by beta-secretase (BACE-1) and gamma-secretase leads to formation of beta-amyloid (A beta) a key component of amyloid plaques, which are considered the hallmark of Alzheimer's disease. Small molecule inhibitors of BACE-1 may reduce levels of A beta and thus have therapeutic potential for treating Alzheimer's disease. We recently reported the identification of a novel small molecule BACE-1 inhibitor N-[2-(2,5-diphenyl-pyrrol-1-yl)-acetyl]guanidine (3.a.1). We report here the initial hit-to-lead optimization of this hit and the SAR around the aryl groups occupying the S-1 and S-2' pockets leading to submicromolar BACE-1 inhibitors. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.