1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbut-2-yne-1,4-diol | 1174672-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbut-2-yne-1,4-diol
• CAS: 1174672-30-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: CDHJYZMCVWPQJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbut-2-yne-1,4-diol 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型木聚糖基二芳基-四氢呋喃和-呋喃类似物的合成和二维DSAR研究，对克鲁斯锥虫具有显着活性，并评估了锥虫硫醚还原酶的活性

  摘要：

  合成了两个系列的二芳基-四氢呋喃和-呋喃，并针对锥虫病（锥虫）的锥虫病和锥虫病形式，对锥虫的抗锥虫活性进行了筛选。基于有证据表明，对天然产物进行修饰可能比天然产物本身更有效，并且使用已知的新木脂素抑制剂veraguensin 1和grandisin 2作为模板来合成更简单的类似物，发现对于3具有显着的抗锥虫活性和选择性EC 50 0.01μM和EC 50的1,5-二甲氧基化二芳基呋喃5c和2,4-二甲氧基化二芳基-四氢呋喃4e类似物分别为0.75μM，前者的效力比维拉菌素1高260倍，比苯甲硝唑（目前可用于查加斯病治疗的药物）强150倍。测试了最有效的抗锥虫类化合物穿透感染了克氏锥虫变形虫的LLC-MK2细胞的能力，揭示了4e和5e类似物是最有效的，不会对哺乳动物细胞造成损害。特别地，大多数衍生物对小鼠脾细胞无毒。2D-QSAR研究表明，刚性中心核和二甲氧基-芳基取代基的位置极大地影响了抗

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.064
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 3-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbut-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新型木聚糖基二芳基-四氢呋喃和-呋喃类似物的合成和二维DSAR研究，对克鲁斯锥虫具有显着活性，并评估了锥虫硫醚还原酶的活性

  摘要：

  合成了两个系列的二芳基-四氢呋喃和-呋喃，并针对锥虫病（锥虫）的锥虫病和锥虫病形式，对锥虫的抗锥虫活性进行了筛选。基于有证据表明，对天然产物进行修饰可能比天然产物本身更有效，并且使用已知的新木脂素抑制剂veraguensin 1和grandisin 2作为模板来合成更简单的类似物，发现对于3具有显着的抗锥虫活性和选择性EC 50 0.01μM和EC 50的1,5-二甲氧基化二芳基呋喃5c和2,4-二甲氧基化二芳基-四氢呋喃4e类似物分别为0.75μM，前者的效力比维拉菌素1高260倍，比苯甲硝唑（目前可用于查加斯病治疗的药物）强150倍。测试了最有效的抗锥虫类化合物穿透感染了克氏锥虫变形虫的LLC-MK2细胞的能力，揭示了4e和5e类似物是最有效的，不会对哺乳动物细胞造成损害。特别地，大多数衍生物对小鼠脾细胞无毒。2D-QSAR研究表明，刚性中心核和二甲氧基-芳基取代基的位置极大地影响了抗

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.064

文献信息

• Gold-Catalyzed Stereocontrolled Synthesis of 2,3-Bis(acetoxy)-1,3-dienes
  作者：Xiaogen Huang、Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/chem.200900391

  日期：2009.6.8

  the stereochemistry: 2,3‐Bis(acetoxy)‐1,3‐dienes are obtained in a stereocontrolled manner by a novel tandem 1,2‐/1,2‐bis(acetoxy) rearrangement (see scheme, R1 and R2 are δ+ stabilizing). Upon stabilization of the reaction intermediates, the ligand attached to gold controls the stereochemistry of the alkene in the second acetate migration, that is, N‐heterocyclic carbenes (NHC) favor cis alkenes, whereas

  改变配体，改变立体化学：通过新的串联1,2- / 1,2-双（乙酰氧基）重排以立体控制方式获得2,3-双（乙酰氧基）-1,3-二烯（参见方案， R 1和R 2为δ +稳定化。反应中间体稳定后，与金连接的配体控制了第二次乙酸盐迁移过程中烯烃的立体化学，即N-杂环卡宾（NHC）有利于顺式烯烃，而膦配体则选择性地提供了反式烯烃。