2-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene | 54888-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 2-Methoxy-dihydrophenanthren；(9,10-dihydro-[2]phenanthryl)-methyl ether；(9,10-Dihydro-[2]phenanthryl)-methyl-aether；2-Methoxy-9.10-dihydro-phenanthren
• CAS: 54888-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: IYYHKSJCJOGXGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene 在 triphenylmethyl perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲氧基菲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,10-dihydrophenanthrenes including orchinol methyl ether

  摘要：

  还原 2-苯基吲哚 得到二氢衍生物，氢解后得到 2-氨基联苄。 通过分解衍生出的偶氮砜，后者被最好地转化为 9,10-二氢菲。 后者通过分解衍生出的偶氮砜可转化为 9,10-二氢菲。几种甲氧基二氢菲，包括 通过这种方法制备出了几种甲氧基二氢菲，其中包括兽皮酚甲醚。将二氢菲转化为菲。 将二氢菲转化为菲，可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。 将二氢菲转化为菲的方法可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。

  DOI：

  10.1071/ch9750065
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-苯基-2,3-二氢-吲哚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 生成 2-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,10-dihydrophenanthrenes including orchinol methyl ether

  摘要：

  还原 2-苯基吲哚 得到二氢衍生物，氢解后得到 2-氨基联苄。 通过分解衍生出的偶氮砜，后者被最好地转化为 9,10-二氢菲。 后者通过分解衍生出的偶氮砜可转化为 9,10-二氢菲。几种甲氧基二氢菲，包括 通过这种方法制备出了几种甲氧基二氢菲，其中包括兽皮酚甲醚。将二氢菲转化为菲。 将二氢菲转化为菲，可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。 将二氢菲转化为菲的方法可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。

  DOI：

  10.1071/ch9750065

文献信息

• Deacylation-aided C–H alkylative annulation through C–C cleavage of unstrained ketones
  作者：Xukai Zhou、Yan Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41929-021-00661-7

  日期：——

  on the aromatic core and a tethered alkyl moiety provides a straightforward approach to access these scaffolds; however, such a strategy is often hampered by the need of special reactive groups and/or less compatible cyclization conditions. It would be synthetically appealing if a common native functional group can be used as a handle to enable a general C–H annulation with diverse aromatic rings.

  芳烃和杂芳烃稠合环普遍存在于生物活性分子中。芳香核心上的 C-H 键和连接的烷基部分之间的直接环化提供了一种直接接近这些支架的方法；然而，这种策略通常会因需要特殊的反应基团和/或不太相容的环化条件而受到阻碍。如果可以使用一个共同的天然官能团作为手柄来实现具有不同芳香环的通用 C-H 环化，那将具有综合吸引力。在这里，我们展示了一种脱酰基环化策略，用于从线性简单酮前体制备多种芳族稠环。该反应首先通过前芳族中间体均裂酮α C-C 键，然后是自由基介导的脱氢环化。
• Aryl–aryl cross-coupling reactions without reagents or catalysts: photocyclization of <i>ortho</i>-iodoaryl ethers and related compounds <i>via</i> triplet aryl cation intermediates
  作者：Wei Sun、Luke Wilding-Steele、Richard C. D. Brown、David C. Harrowven

  DOI：10.1039/d3cc03271j

  日期：——

  Cyclisations of benzyl ortho-iodoaryl ethers to benzo[c]chromenes can be effected without reagents or catalysts by irradiation with UVC under flow. Reactions proceed via triplet aryl cation generation, 5-exo and 3-exo-cyclisations, and rearomatisation. They have wide scope, are easy to effect and extend to a myriad of related ring systems.

  苄基邻碘芳基醚环化成苯并[ c ]色烯可以在没有试剂或催化剂的情况下通过在流动下用UVC照射来实现。反应通过三线态芳基阳离子生成、5-外型和3-外型环化以及重新芳构化进行。它们的范围很广，很容易实现并扩展到无数相关的环系统。
• ——
  作者：M. Dellagreca、A. Fiorentino、P. Monaco、A. Pollio、L. Previtera、A. Zarrelli

  DOI：10.1023/a:1005463802388

  日期：——

  9,10-Dihydrophenanthrenes and phenanthrenes, mimics of natural compounds with strong antialgal activity, have been synthesized through cross-coupling of 1-(2-iodo-5-methoxy)-phenylethanol with variously substituted iodobenzenes. The synthetic compounds, bearing a hydroxyl or a methoxyl group at C-2 and a methyl in the C ring, were tested against the green alga Selenastrum capricornutum. All compounds, except 2-methoxy-7-methylphenanthrene, caused inhibition of algal growth by more than 70% at 10(-4) M, and many of them retained this strong activity at 10(-5) M.
• Texture analysis of IKONOS panchromatic data for Douglas-fir forest age class separability in British Columbia
  作者：S. E. Franklin、M. A. Wulder、G. R. Gerylo

  DOI：10.1080/01431160120769

  日期：2001.1

  This Letter presents the results of textural separability tests obtained by first- and second-order texture methods on different aged Douglas-fir stands in IKONOS panchromatic imagery acquired 3 June 2000 over the Sooke River watershed in British Columbia. The effects of different measures and window sizes on the textural separability are discussed. Small windows sizes were not as effective in separating stands as larger windows sizes. Second-order (spatial co-occurrence homogeneity) texture values were the most effective in distinguishing between age classes. A first-order (variance) texture measure, though still useful, provided less separability.
• Suresh Chander Rao, M.; Krishna Rao, G. S., Synthesis, 1987, # 3, p. 231 - 233
  作者：Suresh Chander Rao, M.、Krishna Rao, G. S.

  DOI：——

  日期：——