N-benzylabietamide | 58508-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-benzylabietamide
• 英文别名: (1R,4aR,4bR,10aR)-N-benzyl-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxamide
• CAS: 58508-56-8
• 化学式: C₂₇H₃₇NO
• 分子量: 391.597
• InChiKey: LHJXIDXEGWFNRV-GWUOUMRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-菲羧酸,1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-十氢-1,4a-二甲基-7-(1-甲基乙基)-,酸酐和1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-十氢-1,4a-二甲基-7-(1-甲基乙基)-1-菲羧酸,(1R,4aR,4bR,10aR)- 、 苄胺 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到N-benzylabietamide
  参考文献：
  名称：

  New hypocholesterolemic abietamide derivatives. I. Structure-activity relationship.

  摘要：

  制备了四氢阿比特酸、Δ8-二氢阿比特酸、阿比特酸和去氢阿比特酸的各种酰胺，并在喂养胆固醇的大鼠中测试其降胆固醇活性。在次级酰胺的氨基部分引入芳香环显著增强了母酸的活性。具有烷烃环的次级酰胺活性略低于那些具有芳香环的酰胺，而具有烷基或烯丙基的酰胺则完全不活跃。四氢阿比特酸和二氢阿比特酸似乎比阿比特酸或去氢阿比特酸更优越（就活性而言）作为这些酰胺衍生物的酸部分。N-苯基四氢阿比特酸（18）或N-苯基-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（19）以及N-苄基四氢阿比特酸（20）或N-苄基-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（21）被认为是具有潜力的有效降胆固醇药物的母体化合物。在Δ8-二氢阿比特酸酰胺的苄基衍生物中，N-(4-甲氧基苄基)-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（49）和N-(α-苄基苄基)-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（58）是最活跃的，其活性超过对应母体化合物的10倍以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.453

文献信息

• The Conversion of Carboxylic Acids into Amides via NCS/Triphenylphosphine
  作者：Paul Fr⊘yen

  DOI：10.1080/00397919508012657

  日期：1995.4

  Abstract Amides can be generated in very high yields under mild conditions from the corresponding carboxylic acid and amine in the presence of equivalent amounts of triphenylphosphine and N-halosuccinimides, e.g., NCS or NBS.

  摘要 在等量的三苯基膦和 N-卤代琥珀酰亚胺（例如 NCS 或 NBS）存在下，在温和条件下，由相应的羧酸和胺可以以非常高的产率生成酰胺。
• US4009206A
  申请人：——

  公开号：US4009206A

  公开（公告）日：1977-02-22
• US4210671A
  申请人：——

  公开号：US4210671A

  公开（公告）日：1980-07-01