(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 230948-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6S,7S,7aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 230948-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅S
• 分子量: 374.458
• InChiKey: ISPWXPDFOUIJLQ-CWUVXAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,7S,7aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 tetrafluoroboric acid 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-[(4-dodecoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-4-yl]oxy-2-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的亲脂性对烷氧基苄基醚保护基及其在合成二糖中的用途。

  摘要：

  与寡糖化学合成的主要进展相反，中间体的纯化方法与几十年前基本相同。在此，描述了对-（十二烷氧基）苄基氯的合成，并证明了新的对-（十二烷氧基）苄基醚保护基可以使被保护的二糖具有足够的亲脂性，以选择性吸附在C18二氧化硅上，从而避开了昂贵的硅胶色谱法，传统上用于分离受保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol990670d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 phenyl 1-thio-α-L-rhamnopyranose 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 (3aR,4S,6S,7S,7aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的亲脂性对烷氧基苄基醚保护基及其在合成二糖中的用途。

  摘要：

  与寡糖化学合成的主要进展相反，中间体的纯化方法与几十年前基本相同。在此，描述了对-（十二烷氧基）苄基氯的合成，并证明了新的对-（十二烷氧基）苄基醚保护基可以使被保护的二糖具有足够的亲脂性，以选择性吸附在C18二氧化硅上，从而避开了昂贵的硅胶色谱法，传统上用于分离受保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol990670d

文献信息

• A New, Lipophilic <i>p</i>-Alkoxybenzyl Ether Protecting Group and Its Use in the Synthesis of a Disaccharide
  作者：Vince Pozsgay

  DOI：10.1021/ol990670d

  日期：1999.8.1

  In contrast to major advances in the chemical synthesis of oligosaccharides, the methods of purification of the intermediates are essentially the same as they were decades ago. Here, the synthesis of p-(dodecyloxy)benzyl chloride is described and it is demonstrated that the new p-(dodecyloxy)benzyl ether protecting group can render a protected disaccharide sufficiently lipophilic for selective adsorption

  与寡糖化学合成的主要进展相反，中间体的纯化方法与几十年前基本相同。在此，描述了对-（十二烷氧基）苄基氯的合成，并证明了新的对-（十二烷氧基）苄基醚保护基可以使被保护的二糖具有足够的亲脂性，以选择性吸附在C18二氧化硅上，从而避开了昂贵的硅胶色谱法，传统上用于分离受保护的寡糖。