2-(6-溴吲哚-1-基)乙酸甲酯 | 651056-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(6-溴吲哚-1-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)acetate
• 英文别名: Methyl (6-bromo-1H-indol-1-yl)acetate；methyl 2-(6-bromoindol-1-yl)acetate
• CAS: 651056-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: NDESFFAZEFZJOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-溴吲哚-1-基)乙酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97 %的产率得到(6-bromo-1H-indol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的细菌胱硫醚γ-裂解酶 NL1-NL3 抑制剂的合成

  摘要：

  细菌胱硫醚γ-裂解酶(bCSE)是金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌等致病菌中H2S的主要生产者，抑制bCSE活性可显着增强细菌对抗生素的敏感性。高效合成克量级两种选择性吲哚基 bCSE 抑制剂的便捷方法，即 (2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)acetyl)glycine (NL1)、5-((6-bromo- 1H-吲哚-1-基)甲基)-2-甲基呋喃-3-甲酸(NL2)及其制备3-((6-(7-氯苯并[b]噻吩-2-基)的合成方法-1H-indol-1-yl)methyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (NL3), 已被开发出来。合成基于使用 6-溴吲哚作为所有三种抑制剂（NL1、NL2 和 NL3）的主要组成部分，并且设计的残基在 6-溴吲哚核心的氮原子上组装，或者在 NL3 的情况下使用 Pd 催化的交叉偶联取代溴原子。开发和改进的合成方法对于进一步生物筛选

  DOI：

  10.3390/molecules28083568
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 硫酸 、 氢溴酸 、 硝酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(6-溴吲哚-1-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的细菌胱硫醚γ-裂解酶 NL1-NL3 抑制剂的合成

  摘要：

  细菌胱硫醚γ-裂解酶(bCSE)是金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌等致病菌中H2S的主要生产者，抑制bCSE活性可显着增强细菌对抗生素的敏感性。高效合成克量级两种选择性吲哚基 bCSE 抑制剂的便捷方法，即 (2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)acetyl)glycine (NL1)、5-((6-bromo- 1H-吲哚-1-基)甲基)-2-甲基呋喃-3-甲酸(NL2)及其制备3-((6-(7-氯苯并[b]噻吩-2-基)的合成方法-1H-indol-1-yl)methyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (NL3), 已被开发出来。合成基于使用 6-溴吲哚作为所有三种抑制剂（NL1、NL2 和 NL3）的主要组成部分，并且设计的残基在 6-溴吲哚核心的氮原子上组装，或者在 NL3 的情况下使用 Pd 催化的交叉偶联取代溴原子。开发和改进的合成方法对于进一步生物筛选

  DOI：

  10.3390/molecules28083568

文献信息

• Convenient Synthesis of 1H-Indol-1-yl Boronatesvia Palladium(0)-Catalyzed Borylation of Bromo-1H-indoles with ‘Pinacolborane’
  作者：Josef F. Stadlwieser、Markus E. Dambaur

  DOI：10.1002/hlca.200690097

  日期：2006.5

  Pd0-catalyzed synthesis of a series of pinacol-type indolylboronates 3 from the corresponding bromoindole substrates 2 and pinacolborane (pinBH) as borylating agent was elaborated. The optimal catalyst system consisted of a 1 : 2 mixture of [Pd(OAc)2] and the ortho-substituted biphenylphosphine ligand L-3 (Scheme 4, Table). Our synthetic protocol was applied to the fast, preparative-scale synthesis of 1-substituted

  从相应的溴吲哚底物2和频哪醇硼烷（pinBH）作为硼化剂，阐述了原子经济Pd 0催化的一系列频哪醇型吲哚硼酸酯3的合成。最佳催化剂体系由[Pd（OAc）2 ]与邻位取代的联苯膦配体L-3的1：2混合物组成（方案4，表）。我们的合成方案适用于在不同官能团存在下，催化剂负载量仅为Pd的1 mol％的情况下，快速进行制备级合成1-取代的吲哚基硼酸酯3a - h的方法。
• Inhibitors of bacterial cystathionine γ-lyase as antibiotic synergists Part 1. Functional derivatives of 1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid: synthesis and biological activity
  作者：A. V. Golovina、A. Z. Al’mukhametov、M. A. Kasatkina、A. R. Belik、N. D. Cherepanova、M. B. Nawrozkij、R. A. Ivanov

  DOI：10.1007/s11172-024-4132-y

  日期：2024.1

  New structural analogs of cystathionine-γ-lyase blockers described earlier in the literature, probable synergists of antibiotics, were developed, synthesized, and studied for biological properties. According to the results of biological assays, the introduction of the 1,3,4-oxadiazole moiety into the molecules of test compounds deprives them of the target type of activity. In addition, the specified

  文献中先前描述的胱硫醚-γ-裂解酶阻滞剂的新结构类似物（可能是抗生素的增效剂）被开发、合成并研究了其生物学特性。根据生物测定的结果，将1,3,4-恶二唑部分引入测试化合物的分子中会使其失去目标类型的活性。此外，其中一种原型化合物未证实特定类型的生物活性。
• FUSED BICYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Impetis Biosciences Ltd.

  公开号：EP3596051B1

  公开（公告）日：2022-04-27
• Synthesis of the Indole-Based Inhibitors of Bacterial Cystathionine γ-Lyase NL1-NL3
  作者：Konstantin V. Potapov、Roman A. Novikov、Maxim A. Novikov、Pavel N. Solyev、Yury V. Tomilov、Sergey N. Kochetkov、Alexander A. Makarov、Vladimir A. Mitkevich

  DOI：10.3390/molecules28083568

  日期：——

  Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, etc. The suppression of bCSE activity considerably enhances the sensitivity of bacteria to antibiotics. Convenient methods for the efficient synthesis of gram quantities of two selective indole-based bCSE inhibitors, namely (2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)acetyl)glycine (NL1), 5-((6-bromo-1H-indol-1-yl)methyl)- 2-methylfuran-3-carboxylic acid (NL2), as well as a synthetic

  细菌胱硫醚γ-裂解酶(bCSE)是金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌等致病菌中H2S的主要生产者，抑制bCSE活性可显着增强细菌对抗生素的敏感性。高效合成克量级两种选择性吲哚基 bCSE 抑制剂的便捷方法，即 (2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)acetyl)glycine (NL1)、5-((6-bromo- 1H-吲哚-1-基)甲基)-2-甲基呋喃-3-甲酸(NL2)及其制备3-((6-(7-氯苯并[b]噻吩-2-基)的合成方法-1H-indol-1-yl)methyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (NL3), 已被开发出来。合成基于使用 6-溴吲哚作为所有三种抑制剂（NL1、NL2 和 NL3）的主要组成部分，并且设计的残基在 6-溴吲哚核心的氮原子上组装，或者在 NL3 的情况下使用 Pd 催化的交叉偶联取代溴原子。开发和改进的合成方法对于进一步生物筛选